2-Triaethylsilyl-propionitril | 2325-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Triaethylsilyl-propionitril
• 英文别名: 2-(Triethylsilyl)propionitrile；2-triethylsilylpropanenitrile
• CAS: 2325-31-7
• 化学式: C₉H₁₉NSi
• 分子量: 169.342
• InChiKey: WTVMAWOZWRBAQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Triaethylsilyl-propionitril 在 Co catalyst 氢气 作用下， 生成 2-Triaethylsilyl-propylamin
  参考文献：
  名称：

  Effect of the structure of a silicon-containing nitrile on the course of its catalytic reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00845748
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 丙烯腈 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 2-Triaethylsilyl-propionitril
  参考文献：
  名称：

  线性 N,N-二甲硅烷基烯胺和叠氮化物 (3+2) 环加成反应中非稳定重氮烷的原位利用

  摘要：

  研究了直链N , N-二甲硅烷基烯胺和有机叠氮化物的(3+2)环加成反应。N , N-二甲硅烷基烯胺衍生自共轭腈的选择性双氢化硅烷化，在本研究中原位使用。(3+2)环加成反应所得三唑啉中间体迅速进行逆(3+2)环加成反应，生成多用途的不稳定重氮烷以及甲脒。通过使用羧酸盐作为捕获剂证实了瞬时且不稳定的烷基重氮甲烷的存在。此外，我们通过将这些烷基重氮甲烷用于与各种试剂（包括氢硼烷、二硼、硅硼烷、烯烃和炔烃）的反应，证明了它们的多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301213

文献信息

• Rhenium-mediated dehydrogenative silylation and highly regioselective hydrosilylation of nitrile substituted olefins
  作者：Hailin Dong、Yanfeng Jiang、Heinz Berke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.052

  日期：2014.1

  (I) complex [Re(CH3CN)3Br2(NO)] catalyzes the homogeneous hydrosilylation of a variety of substituted acrylonitriles, which were converted into the corresponding silyl-substituted alkanes with high regioselectivity of up to 94%. The products were analyzed by 1H NMR and GC–MS. A rhenium specific mechanism is proposed for the hydrosilylation of olefins.

  complex（I）络合物[Re（CH 3 CN）3 Br 2（NO）]催化多种取代的丙烯腈的均相氢化硅烷化反应，这些丙烯腈被转化为相应的甲硅烷基取代的烷烃，具有高达94％的区域选择性。产物通过1 H NMR和GC-MS分析。提出了specific特异的机理用于烯烃的氢化硅烷化。
• Addition, substitution, and telomerization reactions of olefins in the presence of metal carbonyls or colloidal iron
  作者：A.N. Nesmeyanov、R.Kh. Freidlina、E.C. Chukovskaya、R.G. Petrova、A.B. Belyavsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99004-0

  日期：1962.1
• Addition of silicon hydrides to unsaturated compounds in presence of nickel carbonyl
  作者：E. Ts. Chukovskaya、R. Kh. Freidlina

  DOI：10.1007/bf00843969

  日期：1963.4
• Effect of the structure of a silicon-containing nitrile on the course of its catalytic reduction
  作者：T. A. Sladkova、L. Kh. Freidlin

  DOI：10.1007/bf00845748

  日期：1965.6
• In‐situ Utilization of Non‐Stabilized Diazoalkanes from (3+2) Cycloaddition of Linear <i>N</i>,<i>N</i>‐Disilyl Enamines and Azides
  作者：Vinh Do Cao、Sinjae Lee、Seewon Joung

  DOI：10.1002/adsc.202301213

  日期：2024.1.9

  A (3+2) cycloaddition reaction of linear N,N-disilyl enamines and organic azides is investigated. The N,N-disilyl enamines, derived from the selective double hydrosilylation of conjugated nitriles, are employed in-situ for this investigation. The resulting triazoline intermediate from the (3+2) cycloaddition reaction promptly undergoes retro-(3+2) cycloaddition to yield versatile non-stabilized diazoalkane

  研究了直链N , N-二甲硅烷基烯胺和有机叠氮化物的(3+2)环加成反应。N , N-二甲硅烷基烯胺衍生自共轭腈的选择性双氢化硅烷化，在本研究中原位使用。(3+2)环加成反应所得三唑啉中间体迅速进行逆(3+2)环加成反应，生成多用途的不稳定重氮烷以及甲脒。通过使用羧酸盐作为捕获剂证实了瞬时且不稳定的烷基重氮甲烷的存在。此外，我们通过将这些烷基重氮甲烷用于与各种试剂（包括氢硼烷、二硼、硅硼烷、烯烃和炔烃）的反应，证明了它们的多功能性。