1-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-5-chloropentane | 878396-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-5-chloropentane
• 英文别名: tert-butyl((5-chloropentyl)oxy)diphenylsilane；tert-butyl-(5-chloropentoxy)diphenylsilane；5-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-chloropentane；Tert-butyl-(5-chloropentoxy)-diphenylsilane
• CAS: 878396-94-2
• 化学式: C₂₁H₂₉ClOSi
• 分子量: 360.999
• InChiKey: DAYPZRZOPMTIQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-5-chloropentane 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到tert-butyl-(5-iodo-pentyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  环状肽的轮烷

  摘要：

  描述了衍生自合成肽大环环 (l-ProGly)4 和环 (l-ProGly)5 和二铵线的轮烷的合成。[2] 尽管大环中的内部酰胺-酰胺氢键被破坏，但仍以良好的产率 (56-63%) 形成轮烷。

  DOI：

  10.1021/ja057206q
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentan-1-ol 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 草酰氯 、 chlorotriphenylphosphonium chloride 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以58%的产率得到1-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-5-chloropentane
  参考文献：
  名称：

  催化磷（V）介导的亲核取代反应：催化Appel反应的发展。

  摘要：

  已经开发了催化磷（V）介导的醇的氯化和溴化反应。新反应构成了经典Appel卤化反应的催化形式。在这些新反应中，草酰氯用作消耗化学计量试剂，以产生卤化catalytic盐，这些卤化salts盐由催化氧化膦。因此，氧化膦已经从化学计量的废物转化为催化剂，并且已经验证了基于催化磷的醇的活化和亲核取代的新概念。本研究集中于对氧化膦催化的氯化反应的范围和局限性的全面探索，以及类似溴化反应的发展。进一步的机理研究，包括对催化循环中间体的密度泛函理论计算，与以卤代和烷氧基phosph盐为中间体的催化循环是一致的。

  DOI：

  10.1021/jo201085r

文献信息

• Cyclizations and fragmentations in the alkylation of 6‐chloro‐5‐hydroxy‐4‐aminopyrimidines with aminoalkyl chlorides
  作者：Edwige M. H. Picazo、Amy B. Heptinstall、David M. Wilson、Céline Cano、Bernard T. Golding、Michael J. Waring

  DOI：10.1002/jhet.4228

  日期：2021.4

  Substituted aminopyrimidines are an important class of compounds, in part because they frequently show biological activity. Facile synthesis of polysubstituted aminopyrimidines is highly desirable for the synthesis of screening libraries. We describe a route to 4,6‐diamino‐5‐alkoxypyrimidines via a SNAr‐alkylation‐SNAr sequence from readily available 4,6‐dichloro‐5‐methoxypyrimidine, which allows the

  取代的氨基嘧啶是一类重要的化合物，部分原因是它们经常表现出生物活性。多取代氨基嘧啶的简便合成对于筛选文库的合成是非常理想的。我们描述了一种通过 S N Ar-烷基化-S N Ar 序列从容易获得的 4,6-二氯-5-甲氧基嘧啶合成 4,6-二氨基-5-烷氧基嘧啶的路线，这使得可以通过区域化学控制合成此类化合物。将这种方法扩展到带有氨基取代基的烷化剂，会产生意想不到的、在某些情况下是前所未有的产物，这些产物是由分子内 S N Ar 环化和随后的断裂产生的。
• WO2008/124575
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PROTACS FOR TARGETED DEGRADATION OF KAT2A AND KAT2B FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] PROTAC POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE KAT2A ET DE KAT2B POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：[en]UNIVERSITY COLLEGE CARDIFF CONSULTANTS LIMITED

  公开号：WO2024003533A1

  公开（公告）日：2024-01-04

  The present invention relates to bifunctional compounds (PROTACs) of formula (I) that target the degradation of KAT2A and KAT2B, their manufacture, pharmaceutical compositions comprising the compounds and the compounds for use as medicaments. The compounds of the invention are useful in the treatment of diseases and medical conditions associated with KAT2A and KAT2B, including, for example, cancer, autoimmune conditions, and inflammatory conditions.
• Catalytic Phosphorus(V)-Mediated Nucleophilic Substitution Reactions: Development of a Catalytic Appel Reaction
  作者：Ross M. Denton、Jie An、Beatrice Adeniran、Alexander J. Blake、William Lewis、Andrew M. Poulton

  DOI：10.1021/jo201085r

  日期：2011.8.19

  from stoichiometric waste products into catalysts and a new concept for catalytic phosphorus-based activation and nucleophilic substitution of alcohols has been validated. The present study has focused on a full exploration of the scope and limitations of phosphine oxide catalyzed chlorination reactions as well as the development of the analogous bromination reactions. Further mechanistic studies, including

  已经开发了催化磷（V）介导的醇的氯化和溴化反应。新反应构成了经典Appel卤化反应的催化形式。在这些新反应中，草酰氯用作消耗化学计量试剂，以产生卤化catalytic盐，这些卤化salts盐由催化氧化膦。因此，氧化膦已经从化学计量的废物转化为催化剂，并且已经验证了基于催化磷的醇的活化和亲核取代的新概念。本研究集中于对氧化膦催化的氯化反应的范围和局限性的全面探索，以及类似溴化反应的发展。进一步的机理研究，包括对催化循环中间体的密度泛函理论计算，与以卤代和烷氧基phosph盐为中间体的催化循环是一致的。
• Rotaxanes of Cyclic Peptides
  作者：Vincent Aucagne、David A. Leigh、Julia S. Lock、Andrew R. Thomson

  DOI：10.1021/ja057206q

  日期：2006.2.1

  The synthesis of rotaxanes derived from the synthetic peptide macrocycles cyclo(l-ProGly)4 and cyclo(l-ProGly)5 and diammonium threads is described. [2]Rotaxanes are formed in good yields (56-63%), despite the disruption of internal amide-amide hydrogen bonding in the macrocycles.

  描述了衍生自合成肽大环环 (l-ProGly)4 和环 (l-ProGly)5 和二铵线的轮烷的合成。[2] 尽管大环中的内部酰胺-酰胺氢键被破坏，但仍以良好的产率 (56-63%) 形成轮烷。