(4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-hept-6-en-3-one | 124096-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-hept-6-en-3-one
• 英文别名: (4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethylhept-6-en-3-one
• CAS: 124096-56-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: XWDJZICOYHKLGX-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-3-oxo-hept-6-enethioic acid S-ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-hept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for ExtendingN-Acyl Imides as Chiral Auxiliaries for Aldol and Diels–Alder Reactions: Application to an Enantioselective Synthesis ofα-Himachalene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199721191

文献信息

• A short asymmetric synthesis of a C19–C27 segment of rifamycin S. Kinetic resolution in the aldol reactions of ethylketones using chiral boron reagents
  作者：Ian Paterson、Cynthia K. McClure、Russell C. Schumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72740-7

  日期：1989.1

  The chiral reagents (+)- and (−)-(Ipc)2BOTf are used to control the aldol addition reactions of ethylketone3 with methacrolein. Under suitable conditions, racemic3 can be converted into the SS aldol adduct (+)-4 in ≥95% ee with >95% diastereoselectivity. Resolved starting ketone (+)-3 can be recovered in ≥95% ee. Adduct (+)-4 was converted into the rifamycin S segment (−)-2via stereoselective ketone

  手性试剂（+）-和（-）-（Ipc）2 BOTf用于控制乙基酮3与甲基丙烯醛的羟醛加成反应。在合适的条件下，外消旋3可以在≥95％ee的情况下以> 95％的非对映选择性转化为SS羟醛加合物（+）- 4。分离的起始酮（+）- 3可以在≥95％ee中回收。通过立体选择性酮还原和硼氢化，将加合物（+）- 4转化为利福霉素S片段（-）- 2。