(RS)-1-methyl-3-(5-phenylethynyl-pyridin-2-yl)-azepan-2-one | 1404114-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (RS)-1-methyl-3-(5-phenylethynyl-pyridin-2-yl)-azepan-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-[5-(2-phenylethynyl)pyridin-2-yl]azepan-2-one
• CAS: 1404114-07-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: IUDGZOINZXJCGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-methyl-3-(5-phenylethynyl-pyridin-2-yl)-azepan-2-one 在 Reprosil Chiral NR 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 生成 (S)-1-methyl-3-(5-phenylethynyl-pyridin-2-yl)-azepan-2-one 、 (R)-1-methyl-3-(5-phenylethynyl-pyridin-2-yl)-azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ETHYNYL DERIVATIVES AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MGLUR5
  [FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DE MGLUR5

  摘要：

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中X为N或C-R，其中R为氢或卤素；G为N或CH；但G或X最多只能有一个是氮；R1为苯基或吡啶基，可以选择地被卤素取代；R2为氢、低烷基、羟基、低烷氧基或C（O）O-苄基；R3、R3'、R4、R4'、R6、R6'独立地为氢或低烷基；或者当m为0且n为1或2时，R6和R4可以与它们连接的碳原子一起形成一个C4-6环烷基环；R5为氢或低烷基；n为0、1或2；m为0或1；但n和m不能同时为0；或者它的药学上可接受的酸盐、消旋混合物，或其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。现已惊讶地发现，一般公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的阳性变构调节剂（PAM）。它们可用于治疗精神分裂症或认知障碍。

  公开号：

  WO2012146551A1

文献信息

• ETHYNYL COMPOUNDS
  申请人：Jaeschke Georg

  公开号：US20120277213A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I X, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 3′ , R 4 , R 4′ , R 5 , R 6 , R 6′ , m, and n are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5). They can be used for the treatment of schizophrenia or cognitive disorders.

  本发明涉及公式IX的乙炔衍生物，其中G、R1、R2、R3、R3'、R4、R4'、R5、R6、R6'、m和n如本文所定义，或者涉及其药学上可接受的酸加合物盐，或者其相应的外消旋体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM）。它们可用于治疗精神分裂症或认知障碍。
• ETHYNYL DERIVATIVES AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MGLUR5
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2702051A1

  公开（公告）日：2014-03-05
• US8957213B2
  申请人：——

  公开号：US8957213B2

  公开（公告）日：2015-02-17
• US9212171B2
  申请人：——

  公开号：US9212171B2

  公开（公告）日：2015-12-15