2,2-dimethyl-4-trimethylsilyloxypent-3-ene | 79761-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-trimethylsilyloxypent-3-ene
• 英文别名: (E)-2-<(trimethylsilyl)oxy>-4,4-dimethyl-2-pentene；4,4-dimethylpent-2-en-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 79761-44-7
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: CXOBQTYOEOGZTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-trimethylsilyloxypent-3-ene 在 sodium periodate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (Z)-3-tert-butylhept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的α-烷基化和α-烷基化通过邻甲硅烷基化的烯醇式苯硫基烷基化

  摘要：

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86667-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (E)-2-acetoxy-4,4-dimethyl-2-pentene 在 甲基锂 、 三乙胺 作用下， 生成 2,2-dimethyl-4-trimethylsilyloxypent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Enolate equilibria and force field parameters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a010

文献信息

• O-Silylated enolates in organic synthesis: α-Alkylation of carbonyl compounds by 1,3-dithienium fluoroborate.
  作者：Ian Paterson、Lee G. Price

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90564-7

  日期：1981.1

  The O-silylated enolates of ketones, aldehydes, esters, and lactones can be regiospecifically alkylated by 1,5-dithienium fluoroborate to give the selectivity protected β-dicarbonyl compounds.

  酮，醛，酯和内酯的O-甲硅烷基化烯酸酯可以被1,5-二氟硼酸硼酸酯区域特异性地烷基化，从而得到选择性保护的β-二羰基化合物。