2,2,6,6-tetradeuterio-cyclohexanol | 21273-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2,2,6,6-tetradeuterio-cyclohexanol
• 英文别名: Cyclohexanol-2,2,6,6-d4；2,2,6,6-Tetradeutero-cyclohexanol；(2,2,6,6-D4)Cyclohexanol；2,2,6,6-Tetradeuteriocyclohexan-1-ol
• CAS: 21273-03-0
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 104.129
• InChiKey: HPXRVTGHNJAIIH-CQOLUAMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetradeuterio-cyclohexanol 、 异丁烯 生成 t-butoxycyclohexane-2,2,6,6-2H4
  参考文献：
  名称：

  Skeletal rearrangement for water loss from molecular protonated ions oft-butoxycyclohexane

  摘要：

  AbstractIsotopic labelling and chemical substitution support the proposition that the skeletal rearrangement for water loss from molecular protonated ions of t‐butoxycyclohexane involves competition between three reaction pathways. The principal reaction pathway (83%) involves migration of the t‐butyl group to the 2‐(6‐) position of the cyclohexyl ring with reciprocal hydrogen transfer. A second reaction pathway (12%) involves ring contraction followed by reciprocal exchange of the t‐butyl group with the 2‐(5‐) hydrogen atom of the nascent cyclopentyl ring. The third reaction pathway (5%) involves rearrangement of a proton‐bound complex to permit ipso attack by isobutene. Stereospecific substitutions indicate that the principal reaction pathway is susceptible to 1,3‐diaxial interactions.

  DOI：

  10.1002/oms.1210240817
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四氘代环已酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2,2,6,6-tetradeuterio-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of cyclohexanol dehydration catalysed by zirconium phosphate

  摘要：

  氘标记研究显示，在350°C下，环己醇脱水生成环己烯是通过碳阳离子机制而非协同过程在无定形磷酸锆上进行的。

  DOI：

  10.1039/a801360h

文献信息

• Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. CLV. Electron impact induced fragmentations and rearrangements of some trimethylsilyl ethers of aliphatic glycols, and related compounds
  作者：John Diekman、J. B. Thomson、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo01270a022

  日期：1968.6
• Epoxide opening by lithium aluminum deuteride. Implications for isotopic labeling and proof of the proposed mechanism
  作者：John M. Schwab

  DOI：10.1021/jo00160a037

  日期：1983.6