N,N-dimethyl-N-{4-[(E)-(4-(diphenylhydroxymethyl)phenyl)diazenyl]phenyl}amine | 128527-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-N-{4-[(E)-(4-(diphenylhydroxymethyl)phenyl)diazenyl]phenyl}amine
• 英文别名: 4-<4-(Dimethylamino)phenylazo>triphenylmethanol；4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]triphenylmethanol
• CAS: 128527-00-4
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O
• 分子量: 407.515
• InChiKey: IPDSNBBSVKEOPT-ZQHSETAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-双(三甲基甲硅烷基)苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 反应 24.0h， 生成 N,N-dimethyl-N-{4-[(E)-(4-(diphenylhydroxymethyl)phenyl)diazenyl]phenyl}amine
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel, Dieter; Fritsch, Helmut, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 11, p. 2207 - 2226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of 1-(4′-substituted phenyl)-2-(4-methylphenyl)diazene — Benzylic substitution vs. C–azo bond breaking
  作者：Alexandru C Razus、Carmen Nitu、Claudia Pavel、Crinu-Anghel Ciuculescu、Valentin Cimpeanu、Corneliu Stanciu、Philip P Power

  DOI：10.1139/v05-044

  日期：2005.3.1

  The low oxidation potential of 1-phenyl-2-(4-methylphenyl)diazene 4′-substituted with a dimethylamino or methoxy group (10 and 11) allows the easy single electron transfer with radical cation generation in the presence of FeCl₃. At the same time, the stabilizing effect of the positive charge exerted by 4-dimethylaminophenyl > 4-methoxy groups on the intermediate carbocation favors the hydrogen atom elimination in comparison with proton loss. Whereas benzylic substitution towards di- and triarylmethane derivatives takes place starting from diazene 11, the oxidation of diazene 10 leads mainly to products of C–azo breaking. This difference is well-supported by the idea that the electron, in the first step of oxidation, is extracted from the azo and (or) from the amino nitrogen atom.Key words: diazenes, oxidation, single electron transfer, benzylic substitution, C–azo bond breaking.

  1-苯基-2-(4-甲基苯基)重氮化合物4'-取代基为二甲氨基或甲氧基（10和11）的低氧化电位，使其在FeCl3存在下容易发生单电子转移，生成自由基阳离子。同时，4-二甲氨基苯基 > 4-甲氧基基团对中间的碳正离子所产生的正电荷具有稳定作用，有利于氢原子的消除，而不是质子的丢失。虽然从重氮化合物11开始，发生了对苯基取代的二芳基甲烷衍生物，但重氮化合物10的氧化主要导致C-重氮键断裂产物的形成。这种差异很好地支持了这样的想法，即在氧化的第一步中，电子从重氮基或氨基氮原子中提取出来。关键词：重氮化合物，氧化，单电子转移，苯基取代，C-重氮键断裂。
• HELLWINKEL, DIETER;FRITSCH, HELMUT, CHEM. BER., 123,(1990) N1, C. 2207-2226
  作者：HELLWINKEL, DIETER、FRITSCH, HELMUT

  DOI：——

  日期：——