4,6-bis(1-methylhydrazino)-2-phenylpyrimidine | 618428-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4,6-bis(1-methylhydrazino)-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: 4,6-di(N-methylhydrazino)-2-phenylpyrimidine；4,6-di(methylhydrazino)-2-phenylpyrimidine；4,6-bis(1-methylhydrazinyl)-2-phenyl-1-pyrimidine；4,6-bis(1-methylhydrazinyl)-2-phenylpyrimidine；1-[6-[Amino(methyl)amino]-2-phenylpyrimidin-4-yl]-1-methylhydrazine
• CAS: 618428-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆
• 分子量: 244.299
• InChiKey: VEJFIOFPPDBSKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(1-methylhydrazino)-2-phenylpyrimidine 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-phenylpyrimidine-4,6-dicarboxaldehyde 4,4'-bis{methyl{6-[1-methyl-2-(pyridin-2-ylmethylene)hydrazino]-2-phenylpyrimidin-4-yl}hydrazone} 6,6'-[(2-phenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(methylhydrazone)]
  参考文献：
  名称：

  螺旋编码分子链：dra路径和结构特征的有效访问

  摘要：

  在分子链的折叠控制可以由构成亚基的合适的选择，特别是对于特定杂环的链，如直接连接吡啶（PY）和嘧啶（PYM）环序列，其是公知的折叠成扩展的螺旋来实现结构。由于hydr（hyz）基团代表py位点的同构类似物，因此pym的肼和羧醛衍生物的缩合为掺入hyz而不是py单元并由交替的hyz和pym基团的序列构成的链提供了一种非常有效的方法。一系列不同长度的股线等，多达十个HYZ单位，即，1 - 7，被合成。它们的光谱性质表明它们确实折叠成螺旋形。通过1 HNMR光谱在溶液中进行了广泛的表征，并通过测定8条这样的链的晶体结构在固态下进行了广泛的表征。他们都显示预期的螺旋几何结构具有高达3 1 / 3圈和直接堆叠接触。合成方法的效率和灵活性，以及​​通过横向修饰产生多样性的广泛潜力，使得（hyzpym）亚基成为特别有吸引力的螺旋密码子。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390137
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-苯基嘧啶 在 三氯氧磷 作用下， 反应 9.0h， 生成 4,6-bis(1-methylhydrazino)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Electronic absorption and emission properties of bishydrazone [2 × 2] metallosupramolecular grid-type architectures

  摘要：

  Several ditopic ligands containing two tridentate bishydrazone coordination subunits and their Zn(II) and Cd(II) [2 x 2] grid-type complexes were prepared and their photoluminescent properties studied. A special attention was devoted to the influence of the orientation of the hydrazone group N-N=in the core of the ligands and their complexes. Its reversal from [pyridine=N-N-pyrimidine] (L1) to [pyridinee-N-N=pyrimidine] (L2) has a strong impact on the observed absorption and emission behaviour of particular ligands (L1 and L2) as well as of their [2 x 2] grid assemblies. The further lateral functionalization of the ligands led to different emission quantum yields of the resulting grids, while their emission and absorption spectra varied very little. The simplest derivative L1 turned out to have the best performance with, for its Zn(II) complex, relatively high quantum yield 60%.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.05.017

文献信息

• Driven Evolution of a Constitutional Dynamic Library of Molecular Helices Toward the Selective Generation of [2 × 2] Gridlike Arrays under the Pressure of Metal Ion Coordination
  作者：Nicolas Giuseppone、Jean-Louis Schmitt、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/ja0666452

  日期：2006.12.1

  regioselectivity, occurring only at the extremities of the helical strands, allow one to perform directional terminal polymerization/depolymerization processes when starting with dissymmetric strands. A particular library is subsequently brought to express quantitatively [2 x 2] gridlike metallosupramolecular arrays in the presence of ZnII ions by component recombination generating the correct ligand from the dynamic

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• Electropolymerization of [2 × 2] grid-type cobalt(II) complex with thiophene substituted dihydrazone ligand
  作者：Sergiusz Napierała、Maciej Kubicki、Violetta Patroniak、Monika Wałęsa-Chorab

  DOI：10.1016/j.electacta.2020.137656

  日期：2021.2

  The grid-type complex [Co4(L1-2H)4] containing dihydrazone ligand decorated with thiophene rings has been prepared. The complex undergoes oxidative electropolymerization onto ITO electrode to form purple thin film. The morphology of polymer film on ITO electrode was analyzed by SEM and AFM imagining. It was found that polymer obtained by electropolymerization method is homogenous and uniform. The obtained

  该网格型配合物[CO 4（L1 -2H）4 ]含有二腙配体与装饰噻吩环已制备。配合物在ITO电极上进行氧化电聚合，形成紫色薄膜。通过SEM和AFM成像分析了ITO电极上聚合物膜的形貌。发现通过电聚合方法获得的聚合物是均匀且均匀的。由于聚[Co II 4（L1 -2H）4 ]逐步还原为聚[Co II 2 Co I 2，所以所得薄膜显示出从紫色到紫色到蓝色的颜色过渡。（L1 -2H）4 ] 2-和聚[Co I 4（L1-2 -H）4 ] 4-。已经研究了其电致变色性质，例如长期稳定性，着色效率和切换时间。
• Self-ordering of metallogrid complexes via directed hydrogen-bonding
  作者：Artur R. Stefankiewicz、Guillaume Rogez、Jack Harrowfield、Alexandre N. Sobolev、Augustin Madalan、Juhani Huuskonen、Kari Rissanen、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/c2dt31384g

  日期：——

  deprotonation by a strong base can regenerate an acceptor. These H-bonding interactions have been studied by 1H NMR spectroscopy in solution and in the solid state by means of several crystal structure determinations. The Fe(II) grids appear to be exclusively high-spin species over a wide temperature range in solution. In the solid state various forms of spin-crossover behaviour can be observed between 1

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• Evolution of a Constitutional Dynamic Library Driven by Self-Organisation of a Helically Folded Molecular Strand
  作者：Luciana Lisa Lao、Jean-Louis Schmitt、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.200903437

  日期：2010.4.26

  Conversion of macrocyclic imine entities into helical strands was achieved through three‐ and four‐component exchange reactions within constitutionally dynamic libraries. The generation of sequences of the intrinsic helicity codon, based on the hydrazone–pyrimidine fragment obtained by condensation of pyrimidine dialdehyde A with pyrimidine bis‐hydrazine B, shifted the equilibrium between all the possible

  大环亚胺实体向螺旋链的转化是通过结构动力学文库中的三组分和四组分交换反应实现的。基于嘧啶二醛A与嘧啶双肼B缩合得到的hydr-嘧啶片段，内在螺旋密码子序列的产生将所有可能的大环和链之间的平衡移向完整表达（> 98％）螺旋积[ A / B ]。此外，显示链折叠加速了文库成员之间的动态交换反应。最后，在四部分实验中（涉及A，B，E和C或D），即使大环实体（[ A / C ]，[ B / E ]； [ A / D ]，[ B / E ]）是动力学上优选的产物，随着时间的流逝，二醛A放弃了其最初的二胺伙伴C或D选择双肼B，这允许优先形成螺旋折叠链。目前的结果表明，自组织压力能够驱动动力系统朝着螺旋折叠的股线的选择性生成。
• Self‐Assembly, Structure and Solution Dynamics of Tetranuclear Zn ²⁺ Hydrazone [2×2] Grid‐Type Complexes
  作者：Mihail Barboiu、Mario Ruben、Georges Blasen、Nathalie Kyritsakas、Elizabeth Chacko、Manisha Dutta、Olga Radekovich、Kimberly Lenton、David J. R. Brook、Jean‐Marie Lehn

  DOI：10.1002/ejic.200500963

  日期：2006.2

  π–π stacking between the phenyl ring and the hydrazone units of the perpendicular ligands in the complexes induces a perfect orthogonal arrangement suitable for applications in self-organized metallosupramolecular systems. Zinc complexes provide an opportunity to study the acid–base chemistry without the added effects due to paramagnetism or redox chemistry. The intermediate protonated grids undergo

  我们描述了基于双（腙）嘧啶络合亚基和八面体配位的 [2×2]Zn2+4 网格络合物的自组装过程以及结构和物理化学性质，其中涉及双三齿配体 7-12 Zn2+ 离子。NMR 光谱数据和 X 射线晶体结构结果表明，在溶液和固态中，配合物 13-18 采用非常紧凑的排列，提供稳定的 [2×2] 腙网格阵列。苯环和配合物中垂直配体的腙单元之间的 π-π 堆积诱导了完美的正交排列，适用于自组织金属超分子系统中的应用。锌配合物提供了研究酸碱化学的机会，而不会因顺磁性或氧化还原化学而产生额外影响。中间质子化网格在 NMR 时间尺度上经历相对快速的质子交换，尖锐的嘧啶质子共振的存在表明负电荷沿配体骨架存在显着离域。观察到苯环的旋转。它可能涉及一种机制，其中一个配体部分解离，允许最初插入的苯基在末端吡啶重新配位之前旋转。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim