2-(Tri-n-butylstannyl)-2-cyclohexen-1-ol | 155791-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 2-(Tri-n-butylstannyl)-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 2-Tributylstannylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 155791-51-8
• 化学式: C₁₈H₃₆OSn
• 分子量: 387.193
• InChiKey: ZWQWMWKIPHDONN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±55.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Tri-n-butylstannyl)-2-cyclohexen-1-ol 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-iodocyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Stannyl Allylic Alcohols through Photooxygenation (Schenck Reaction) of Vinylstannanes and Reduction of the Resulting Allylic Hydroperoxides: Synthesis and Selected Transformations

  摘要：

  beta-Stannyl allylic alcohols 2 were prepared regioselectively by photooxygenation (Schenck reaction) of the vinylstannanes 1 and subsequent;reduction of the resulting allylic hydroperoxides by sodium borohydride. This novel methodology makes the hitherto unknown oxyfunctionalized cyclic vinylstannanes conveniently accessible, which constitute valuable building blocks in organic synthesis. For example, palladium-catalyzed coupling of these vinylstannanes 2 with allylic and vinylic halides produced the P-substituted allylic alcohols 3 in good yields. Tin-lithium exchange directly on the oxyfunctionalized vinylstannanes 2 afforded the corresponding lithio dianions, which on reaction with aldehydes led to the allylic diols 4. Furthermore, iododestannylation of the beta-stannyl allylic alcohols 2 gave the respective vinyl iodides 5.

  DOI：

  10.1021/jo00089a010
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基三丁基锡 在 titanium(IV) isopropylate 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以24%的产率得到(1α,2β,6β)-1-(tributylstannyl)-7-oxabicyclo{4.1.0}heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Adam, Waldemar; Klug, Peter, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1441 - 1446

  摘要：

  DOI：