7-(4-fluorobenzylidene)-5-(4-methylbenzyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-3-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridine | 1352565-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 7-(4-fluorobenzylidene)-5-(4-methylbenzyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-3-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridine
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-7-[(4-fluorophenyl)methylidene]-5-[(4-methylphenyl)methyl]-2-phenyl-3,3a,4,6-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridine
• CAS: 1352565-12-8
• 化学式: C₃₃H₂₉F₂N₃
• 分子量: 505.61
• InChiKey: RNLUEGPINPQHGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1‐(4‐methylbenzyl)piperidin‐4‐one 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-(4-fluorobenzylidene)-5-(4-methylbenzyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-3-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel 2H-pyrazolo[4,3-c]hexahydropyridine derivatives: Synthesis, crystal structure, fluorescence properties and cytotoxicity evaluation against human breast cancer cells

  摘要：

  一系列新型2H-吡唑[4,3-c]六氢吡啶衍生物（II）已被设计和合成。目标化合物通过元素分析和光谱（1H NMR、IR和MS）数据得到确认，化合物（II 1）的绝对构型通过单晶X射线衍射法得以确认。对目标化合物在体外针对两个人乳腺癌细胞株MCF-7和MDA-MB-231进行了MTT法评估其细胞毒性。大多数化合物表现出良好的抑制作用，其中化合物II 21（对MCF-7的IC50为4.7 μM，對MDA-MB-231的IC50为9.3 μM）、II 33（对MCF-7的IC50为2.4 μM，對MDA-MB-231的IC50为4.2 μM）和II 40（对MCF-7的IC50为3.3 μM，對MDA-MB-231的IC50为8.6 μM）显示出比5-氟尿嘧啶（对MCF-7的IC50为4.8 μM，對MDA-MB-231的IC50为9.6 μM）更好的抑制活性。流式细胞仪分析和DNA片段化结果表明，II 33具有细胞毒性，并能诱导MCF-7细胞的凋亡。还研究了化合物II 1、II 6、II 11、II 16、II 23、II 28和II 35的荧光特性，其中化合物II 28的光致发光量子产率最高（38%）。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4840-x