ethyl (2Z)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-oxocyclohexylidene]acetate | 371149-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl (2Z)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-oxocyclohexylidene]acetate
• CAS: 371149-20-1
• 化学式: C₂₂H₄₂O₅Si₂
• 分子量: 442.743
• InChiKey: QWQBJFAMKMDARO-AJHSHLIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-oxocyclohexylidene]acetate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以48%的产率得到<3S-(1Z,3α,5β)>-<3,5-bis<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methylenecyclohexylidene>acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3 A环合成子的有效对映选择性合成

  摘要：

  1α，25-二羟基维生素d的A环的不对称合成3，（Ž）- 2，从5-叔甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮[（小号）- 1 ]时，其中使用的猫的分子内内酯化说明。三氟甲磺酸是关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00170-2
• 作为产物：
  描述：

  [(5R,7S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-7a-yl] acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (2Z)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-oxocyclohexylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3 A环合成子的有效对映选择性合成

  摘要：

  1α，25-二羟基维生素d的A环的不对称合成3，（Ž）- 2，从5-叔甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮[（小号）- 1 ]时，其中使用的猫的分子内内酯化说明。三氟甲磺酸是关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00170-2

文献信息

• An efficient enantioselective synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 A-ring synthon
  作者：Masakazu Koiwa、Georges P.J Hareau、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00170-2

  日期：2000.4

  The asymmetric synthesis of the A-ring of 1α,25-dihydroxyvitamin D3, (Z)-2, from 5-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclohexenone [(S)-1], is described where an intramolecular lactonization using cat. scandium triflate is the key reaction.

  1α，25-二羟基维生素d的A环的不对称合成3，（Ž）- 2，从5-叔甲基甲硅烷氧基-2-环己烯酮[（小号）- 1 ]时，其中使用的猫的分子内内酯化说明。三氟甲磺酸是关键反应。