Pinacolone dibutylboryl enolate | 131698-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Pinacolone dibutylboryl enolate
• 英文别名: Pinacolone dibutylborone enolate；Dibutyl(3,3-dimethylbut-1-en-2-yloxy)borane
• CAS: 131698-89-0
• 化学式: C₁₄H₂₉BO
• 分子量: 224.195
• InChiKey: UOWAPJBAANFBFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pinacolone dibutylboryl enolate 、 苯甲醛 在 pH 7 buffer 、 双氧水 作用下， 生成 1-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  邻位取代苯甲醛醛的醛醇缩合反应的大速率加速

  摘要：

  吡那酮的邻位和对位取代的苯甲醛与二丁基硼烯酸酯的相对反应性具有非常不同的取代基依赖性。邻位取代基与释放电子的取代基可大幅度提高速率，而对位取代基可提供极小的速率效应。由于烯醇硼（它也必须与醛复合）难以螯合，因此通过多元回归分析研究了大邻位效应的起源，这表明速率对空间效应不敏感，但受共振相互作用支配。取代基的可极化性以及在较小程度上的场效应也会影响反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92353-0
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 三氟甲磺酸二丁硼 在 DPEA 作用下， 反应 0.5h， 生成 Pinacolone dibutylboryl enolate
  参考文献：
  名称：

  立体控制硼烯酸酯向反式α，β-氮丙啶醛的添加。抗-1,2-氨基醇的新途径

  摘要：

  报道了将甲基酮的烯醇硼酸酯加到反式α，β-氮丙啶醛中的研究。该反应以优异的抗立体选择性提供官能化产物进行，该官能化产物能够进行其他受控的转化，其中描述了一些转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.059

文献信息

• Mannich reaction of carbonyl compounds via boron enolates and N,N,N′,N′-tetramethyldiaminomethane
  作者：Ernest G. Nolen、Andrea Allocco、Jim Vitarius、Karen McSorley

  DOI：10.1039/c39900001532

  日期：——

  A variety of carbonyl compounds undergo N,N-dimethylaminomethylation in moderate to good yields by the Mannich reaction involving boron enolates and N,N,N′,N′-tetramethyldiaminomethane in dichloromethane.

  通过涉及烯醇硼和二氯甲烷中的N，N，N '，N'-四甲基二氨基甲烷的曼尼希反应，各种羰基化合物以中等至良好的收率进行N，N-二甲基氨基甲基化。
• Reversal of aldehyde diastereofacial selectivity in a methyl ketone aldol reaction. Application to the synthesis of the calyculin spiroketal
  作者：David A. Evans、James R. Gage

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97005-9

  日期：1990.1

  It has been observed that aldehyde diastereofacial selectivity in a methyl ketone aldol reaction can be fully regulated under appropriate conditions. Addition of the lithium enolate provided the product derived from apparent chelation control, while Lewis acid-promoted addition of the derived silyl enol ether afforded the Felkin-Anh diastereomer. Application of this methodology to the ongoing synthesis

  业已发现，在适当的条件下，可以完全调节甲基酮醛醇缩醛反应中的醛非对映选择性。加入烯酸锂提供了从明显的螯合控制得到的产物，而路易斯酸促进的得到的甲硅烷基烯醇醚的加入得到了Felkin-Anh非对映异构体。提出了该方法在正在进行的凯里素A合成中的应用。