3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-6-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-adenosine | 874889-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-6-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-adenosine
• 英文别名: (6aR,8R,9R,9aS)-8-[6-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol
• CAS: 874889-86-8
• 化学式: C₄₃H₅₇N₅O₇Si₂
• 分子量: 812.126
• InChiKey: OJPBJQNNEREPLL-CISTVLBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.46
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-6-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-adenosine 在 四甲基乙二胺 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-penten-2-one 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2'-O-(bis(2-methoxyethoxy)methyl)-6-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Ribosomal P-Site Substrate CCA-pcb

  摘要：

  CCA-pcb (cytidylyl-(3'5')-cytidylyl-(3'5')-3'(2')-O-(N-(6-D-(+)-biotinoylaminohexanoyl)-L-phenylalanyl)adenosine), a ribosomal P-site substrate, was synthesized by phosphoramidite chemistry in 26 steps with an overall yield of 18%, starting from biotin. The synthesis relies on the judicious selection of orthogonal silyl protecting groups for the 5'-hydroxyls and acid-labile protecting groups (DMTr, AcE, and MeE) at other reactive sites to ensure the intactness of the labile ester. Both X-esterification and nucleotide coupling were accomplished by in situ activation with imidazolium ions.

  DOI：

  10.1021/ol052484f
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-6-N-(4,4'-dimethoxytrityl)-adenosine
  参考文献：
  名称：

  C-2'-支化阿拉伯核苷的合成及抗癌和抗病毒活性。

  摘要：

  d-阿拉伯呋喃糖基-嘧啶和-嘌呤核苷类似物在 C2' 位置含有烷硫基-、乙酰硫基-或 1-硫代糖取代基，由相应的 3',5'-O-甲硅烷缩醛保护的核苷 2'-外亚甲基通过光引发制备，自由基介导的氢硫醇化反应。虽然氢硫醇化的立体化学结果取决于硫醇和呋喃糖苷配基的结构，但通常可以获得高 d-阿拉伯糖选择性。通过 MTT 法研究了阿拉伯糖核苷对肿瘤性 SCC（小鼠鳞状细胞）和永生化对照 HaCaT（人角质形成细胞）细胞系的细胞毒作用。三个含有 C2' 的嘧啶核苷 -丁基硫烷基甲基或-乙酰硫甲基基团在低微摩尔浓度下显示出有希望的细胞毒性，并且对肿瘤细胞具有良好的选择性。使用甲基 β-d-阿拉伯呋喃糖苷参考化合物的 SAR 分析表明，甲硅烷基保护基团、核碱基和相应的 C2' 取代基对细胞生长抑制活性至关重要。通过近红外活细胞成像研究了三种活性最强的核苷类似物对细胞毒性参数的影响，如细胞大小、分裂时间和细胞生成时间，结果表明

  DOI：

  10.3390/ijms232012566

文献信息

• Synthesis of Isotopically Labeled P-Site Substrates for the Ribosomal Peptidyl Transferase Reaction
  作者：Minghong Zhong、Scott A. Strobel

  DOI：10.1021/jo702070m

  日期：2008.1.1

  (cytidine), 93% for 2‘/3‘-18O (adenosine), and 64% for 1-18O (Phe). A new synthesis of highly enriched [1-18O2]phenylalanine has been developed. The synthesis of [3‘-18O]adenosine was improved by Lewis acid aided regioselective ring opening of the epoxide and by an economical SN2−SN2 method with high isotopic enrichment (93%). Such substrates are valuable for studies of the ribosomal peptidyl transferase reaction

  核糖体 P 位点底物的同位素异构体，即三核苷酸肽偶联物 CCA-pcb（Zhong, M.；Strobel, SA Org. Lett. 2006 , 8 , 55-58），已通过 26-35 个步骤设计和合成。这些包括氨基酸的 α-氢、羰基碳和羰基氧、腺苷的 O2' 和 O3' 处的单个同位素取代，以及两个胞苷的 N3 和 N4 中的远程标记。这些同位素是通过将胞苷酰-(3',5')-胞苷亚磷酰胺同位素作为常见的合成中间体与同位素取代的 A-Phe-cap-生物素 (A-pcb) 偶联来合成的。1- 13 C (Phe)、2- 2 H (Phe) 和 3,4- 15 N 2的同位素富集率高于 99%(胞苷)，2'/3'- 18 O (腺苷)为 93% ，1- 18 O (Phe)为 64% 。已开发出一种高富集 [1- 18 O 2 ] 苯丙氨酸的新合成方法。[3'- 18 O]腺苷的合
• JP2015/20994
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of the Ribosomal P-Site Substrate CCA-pcb
  作者：Minghong Zhong、Scott A. Strobel

  DOI：10.1021/ol052484f

  日期：2006.1.1

  CCA-pcb (cytidylyl-(3'5')-cytidylyl-(3'5')-3'(2')-O-(N-(6-D-(+)-biotinoylaminohexanoyl)-L-phenylalanyl)adenosine), a ribosomal P-site substrate, was synthesized by phosphoramidite chemistry in 26 steps with an overall yield of 18%, starting from biotin. The synthesis relies on the judicious selection of orthogonal silyl protecting groups for the 5'-hydroxyls and acid-labile protecting groups (DMTr, AcE, and MeE) at other reactive sites to ensure the intactness of the labile ester. Both X-esterification and nucleotide coupling were accomplished by in situ activation with imidazolium ions.
• Synthesis and Anticancer and Antiviral Activities of C-2′-Branched Arabinonucleosides
  作者：Miklós Bege、Alexandra Kiss、Ilona Bereczki、Jan Hodek、Lenke Polyák、Gábor Szemán-Nagy、Lieve Naesens、Jan Weber、Anikó Borbás

  DOI：10.3390/ijms232012566

  日期：——

  inhibitory activity. The effects of the three most active nucleoside analogues on parameters indicative of cytotoxicity, such as cell size, division time and cell generation time, were investigated by near-infrared live cell imaging, which showed that the 2'-acetylthiomethyluridine derivative induced the most significant functional and morphological changes. Some nucleoside analogues also exerted anti-SARS-CoV-2

  d-阿拉伯呋喃糖基-嘧啶和-嘌呤核苷类似物在 C2' 位置含有烷硫基-、乙酰硫基-或 1-硫代糖取代基，由相应的 3',5'-O-甲硅烷缩醛保护的核苷 2'-外亚甲基通过光引发制备，自由基介导的氢硫醇化反应。虽然氢硫醇化的立体化学结果取决于硫醇和呋喃糖苷配基的结构，但通常可以获得高 d-阿拉伯糖选择性。通过 MTT 法研究了阿拉伯糖核苷对肿瘤性 SCC（小鼠鳞状细胞）和永生化对照 HaCaT（人角质形成细胞）细胞系的细胞毒作用。三个含有 C2' 的嘧啶核苷 -丁基硫烷基甲基或-乙酰硫甲基基团在低微摩尔浓度下显示出有希望的细胞毒性，并且对肿瘤细胞具有良好的选择性。使用甲基 β-d-阿拉伯呋喃糖苷参考化合物的 SAR 分析表明，甲硅烷基保护基团、核碱基和相应的 C2' 取代基对细胞生长抑制活性至关重要。通过近红外活细胞成像研究了三种活性最强的核苷类似物对细胞毒性参数的影响，如细胞大小、分裂时间和细胞生成时间，结果表明