2-((Trimethylsilyl)oxy)-1,3-heptadiene | 74822-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-((Trimethylsilyl)oxy)-1,3-heptadiene
• 英文别名: [(3E)-hepta-1,3-dien-2-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 74822-63-2
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: PQZCRFZNHWMHFO-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.822±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((Trimethylsilyl)oxy)-1,3-heptadiene 在 ammonium hydroxide 、 三氟乙酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-9,10-bis(benzyloxy)-4-propyl-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ a ]喹诺唑烷类似物通过截瘫和凋亡诱导癌细胞死亡

  摘要：

  截瘫是非凋亡性细胞死亡，其特征在于大量内质网（ER）或线粒体来源的液泡。与依赖凋亡的抗癌药物相比，诱发上pt裂可为化疗耐药性肿瘤的治疗提供显着优势。由于某些天然生物碱可诱导麻痹性细胞死亡，因此合成了一系列新的苯并[ a ]喹诺唑烷衍生物，并对其抗增殖活性和诱导细胞质空泡的能力进行了分析。结构优化导致了强效化合物22b的鉴定，该化合物在体内外抑制癌细胞的增殖，并极大地促进了类麻痹样细胞的死亡并诱导了caspase依赖性细胞凋亡。进一步调查发现22b介导的空泡作用源自持续的内质网应激和LC3B的上调。因此，由苯并[ a ]喹啉嗪衍生物诱导的截瘫代表了癌症化学疗法的另一种策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00484
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-庚烯-2-酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-((Trimethylsilyl)oxy)-1,3-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Preparation of Quinolizidin-2-one and Indolizidin-7-one Ring Systems. Concise Total Syntheses of (.+-.)-Myrtine, (.+-.)-Lasubine II, and (-)-Indolizidine 223AB

  摘要：

  highly efficient approach to the quinolizidine alkaloids (+/-)-myrtine (4) and (+/-)-lasubine II (5) and to the indolizidine alkaloid (-)-indolizidine 223AB (6) is described. The preparation of quinolizidin-2-ones 4/4a and 11b/12b and indolizidin-7-ones 16/17 is based on the addition of 2-((trimethylsilyl)oxy) 1,3-dienes 2a,b and 2c to cyclic N-acyliminium ions 10 and 15, respectively. It encompasses five chemical transformations in the same pot yielding the axially oriented substituent at C-4 and C-5 as the major product in the quinolizidin-2-one and indolizidin-7-one systems, respectively. The thermodynamically more stable isomers 12b and 17 were obtained after basic treatment.

  DOI：

  10.1021/jo00108a040

文献信息

• Solvent-Controlled Diastereoselective Synthesis of Cyclopentane Derivatives by a [3 + 2] Cyclization Reaction of α,β-Disubstituted (Alkenyl)(methoxy)carbene Complexes with Methyl Ketone Lithium Enolates
  作者：José Barluenga、Jorge Alonso、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/ja029170x

  日期：2003.3.1

  11 with methyl ketone lithium enolates 2 leads to the corresponding five-membered carbocyclic compounds 4 or diast-4 and 12. The influence of the solvent and/or cosolvent (PMDTA), which turned out to be crucial to direct the reaction to 4 or diast-4, is studied, and a tentative mechanism according to these facts is proposed. In addition, the reaction of carbene complex 1a with alkynyl methyl ketone

  α,β-不饱和甲氧基卡宾配合物 1 和 11 与甲基酮烯醇锂 2 反应生成相应的五元碳环化合物 4 或 diast-4 和 12。溶剂和/或助溶剂 (PMDTA) 的影响，导致研究了将反应导向 4 或 diast-4 的关键，并提出了根据这些事实的初步机制。此外，卡宾配合物 1a 与炔基甲基酮烯醇锂的反应可以通过反应条件的轻微变化直接生成 [3 + 2] 或 [4 + 1] 的正式环化产物。最后，提出了与卡宾配合物 1a、烯醇锂 2 和醛 18 的连续三组分偶联反应，以非对映选择性的方式得到羟基羰基化合物 19 和三环聚醚 20。
• Natsume, Mitsutaka; Ogawa, Masashi, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 5, p. 615 - 618
  作者：Natsume, Mitsutaka、Ogawa, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• NATSUME MITSUTAKA; MURATAKE HIDEAKI, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 36, 3477-3480
  作者：NATSUME MITSUTAKA、 MURATAKE HIDEAKI

  DOI：——

  日期：——