(E)-4-(hex-3-en-1-yl)oxyquinoline 1-oxide | 1443547-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(hex-3-en-1-yl)oxyquinoline 1-oxide
• CAS: 1443547-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: KKIONJGGXWBPCS-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(hex-3-en-1-yl)oxyquinoline 1-oxide 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-4-(hex-3-en-1-yl)oxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-和4-（But-3-烯基）氧基喹诺酮类的分子内[2 + 2]光环加成反应：烯烃取代模式，光物理研究和手性敏化剂的对映选择性催化的影响

  摘要：

  分子内[2 + 2]光环加成四个4-（但-3-烯基）氧基喹诺酮（在末端烯烃碳原子处的取代模式：CH 2，Z- CHEt，E- CHEt，CMe 2）和两个3-（但‐3-烯基）氧基喹诺酮类（取代模式：CH 2，CMe 2）。在λ = 300 nm处直接照射后，以高收率（83–95％）形成了相应的环丁烷产物，并且对于对称取代的底物具有完全的非对映选择性。Z或E的基材取代的末端双键显示立体收敛反应过程，导致区域和非对映异构体的混合物几乎相同。通过瞬态吸收光谱阐明了光环加成的机理。为标题化合物，其-不同于简单alkoxyquinolones如3- butyloxyquinolone和迅速4- methoxyquinolone-衰减（检测中间体A三重τ ≈1纳秒）通过环化到三重1,4-双自由基。双自由基可以通过两个反应通道进化，一个反应通道导致光产物，另一个反应通道回到起始材料。在手性敏化剂（10摩

  DOI：

  10.1002/chem.201300203
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉-N-氧化物 、 反式-3-己烯-1-醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-4-(hex-3-en-1-yl)oxyquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-和4-（But-3-烯基）氧基喹诺酮类的分子内[2 + 2]光环加成反应：烯烃取代模式，光物理研究和手性敏化剂的对映选择性催化的影响

  摘要：

  分子内[2 + 2]光环加成四个4-（但-3-烯基）氧基喹诺酮（在末端烯烃碳原子处的取代模式：CH 2，Z- CHEt，E- CHEt，CMe 2）和两个3-（但‐3-烯基）氧基喹诺酮类（取代模式：CH 2，CMe 2）。在λ = 300 nm处直接照射后，以高收率（83–95％）形成了相应的环丁烷产物，并且对于对称取代的底物具有完全的非对映选择性。Z或E的基材取代的末端双键显示立体收敛反应过程，导致区域和非对映异构体的混合物几乎相同。通过瞬态吸收光谱阐明了光环加成的机理。为标题化合物，其-不同于简单alkoxyquinolones如3- butyloxyquinolone和迅速4- methoxyquinolone-衰减（检测中间体A三重τ ≈1纳秒）通过环化到三重1,4-双自由基。双自由基可以通过两个反应通道进化，一个反应通道导致光产物，另一个反应通道回到起始材料。在手性敏化剂（10摩

  DOI：

  10.1002/chem.201300203