(3S,5R,8S,9R)-5,8-epoxy-6-megastigmene-3,9-diol | 365533-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3S,5R,8S,9R)-5,8-epoxy-6-megastigmene-3,9-diol
• 英文别名: (2S,6S,7aR)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4,4,7a-trimethyl-2,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-6-ol
• CAS: 365533-60-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: JZZFHGHGUGITAS-KEPMVKOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (3S,5R,8S,9R)-5,8-epoxy-6-megastigmene-3,9-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(3S,5R,8S,9R)-5,8-epoxy-6-megastigmene-3,9-diol 3,9-di[(R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenyl acetic acid] ester
  参考文献：
  名称：

  药用花。IV。万寿菊。（2）：来自埃及金盏菊的新紫罗兰酮和倍半萜烯苷的结构。

  摘要：

  遵循降血糖，胃排空抑制和胃保护原理的特征以及金盏花皂苷A，B，C和D的结构阐明后，制备了两个新的紫罗兰酮葡糖苷（苷A和B）和两种倍半萜烯低聚苷（苷C和D），从埃及金盏菊的花朵中分离出来。在化学和物理化学证据的基础上阐明了山梨糖苷的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.974
• 作为产物：
  描述：

  officinoside A 在 acetate buffer 、 β-glucosidase 作用下， 反应 48.0h， 以61.5%的产率得到(3S,5R,8S,9R)-5,8-epoxy-6-megastigmene-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  药用花。IV。万寿菊。（2）：来自埃及金盏菊的新紫罗兰酮和倍半萜烯苷的结构。

  摘要：

  遵循降血糖，胃排空抑制和胃保护原理的特征以及金盏花皂苷A，B，C和D的结构阐明后，制备了两个新的紫罗兰酮葡糖苷（苷A和B）和两种倍半萜烯低聚苷（苷C和D），从埃及金盏菊的花朵中分离出来。在化学和物理化学证据的基础上阐明了山梨糖苷的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.974