1,5-tetramethylene-3,7-di-adamantyl-2,6-diazasemibullvalene | 1387574-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,5-tetramethylene-3,7-di-adamantyl-2,6-diazasemibullvalene
• CAS: 1387574-71-1
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂
• 分子量: 428.661
• InChiKey: SOZOLLJQDHCXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  15.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,11-Bis(1-adamantyl)-7,10-diazatricyclo[4.3.3.01,6]dodeca-7,10-diene 在 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以68%的产率得到1,5-tetramethylene-3,7-di-adamantyl-2,6-diazasemibullvalene
  参考文献：
  名称：

  2,6-Diazasemibullvalenes：合成、结构表征、反应化学和理论分析

  摘要：

  通过氧化剂诱导的 CN 键形成，从 1,4-二锂硫-1,3-二烯与腈的反应中合成并分离出一系列 2,6-二氮杂半正戊烯 (NSBV)。首次确定了取代的 2,6-二氮杂半布瓦烯的活化势垒和 X 射线晶体结构。所有 NSBV 在溶液中都显示出极快的 aza-Cope 重排，但快速的 aza-Cope 重排在固态下“冻结”，如固态 NMR 测量和 X 射线单晶结构分析所示。将不饱和化合物或低价金属中心插入 NSBV CN 键中会产生多种有趣的扩环产物。理论分析表明，局部结构占主导地位，同芳香族离域结构在平衡中作为次要成分存在。

  DOI：

  10.1021/ja305581f