(+/-)-1-benzyl-1-azaspiro<5.5>undecan-7-one | 168133-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-1-benzyl-1-azaspiro<5.5>undecan-7-one
• 英文别名: 1-benzyl-1-azaspiro[5.5]undecan-7-one；1-Azaspiro[5.5]undecan-7-one, 1-(phenylmethyl)-；1-benzyl-1-azaspiro[5.5]undecan-11-one
• CAS: 168133-91-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: ORLHDIGDNKGKLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2-哌啶甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+/-)-1-benzyl-1-azaspiro<5.5>undecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  A New and Convenient Synthesis of 1-Benzyl-1-azaspiro [5.5]-undecan-7-one: A Formal Synthesis of (±)-Perhydrohistrio-nicotoxin

  摘要：

  A rapid, three-step synthesis of the title compound 3 in 40% overall yield from (+/-)-pipecolinic acid, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919508011440

文献信息

• Cyclization via Carbolithiation of α-Amino Alkyllithium Reagents
  作者：Robert J. Bahde、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol801523r

  日期：2008.9.18

  We report a new route to tertiary alpha-amino stereocenters by sequential alkylation of alpha-amino nitriles followed by reductive lithiation of the nitrile and cyclization onto an alkene. Reductive lithiation of alpha-amino nitriles using lithium 4,4'-di-tert-butylbiphenylide (LiDBB) and subsequent intramolecular carbolithiation proceeded with modest to high diastereoselectivity to deliver cyclic

  我们报告了通过 alpha 氨基腈的顺序烷基化，然后是腈的还原锂化和环化到烯烃上的新途径，以叔 alpha 氨基立体中心。使用 4,4'-二叔丁基联苯醚锂 (LiDBB) 对 α-氨基腈进行还原锂化和随后的分子内碳锂化以适度到高的非对映选择性进行，以提供环状或螺环系统。使用密度函数计算来检查这些分子内碳化的立体选择性，以评估合理的过渡态模型。
• Formal synthesis of (±)-perhydrohistrionicotoxin
  作者：Andrew B. Holmes、Keith Russell、Edward S. Stern、Michael E. Stubbs、Nicholas K. Wellard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90211-4

  日期：1984.1

  The syntheses of 1-benzyl-7-butyl-1-azaspirocyclo[5.5]undec-7-ene (14) [a formal precursor of perhydrohistrionicotoxin (2)] and the thermodynamically preferred, exocyclic isomer (13) in six steps from the readily available -benzyloxycarbonyl-10-amino-Δ1,9-octalin (5) are reported.

  1-苄基-7-丁基-1-氮杂螺环[5.5]十一碳-7-烯（14）[过氢组氨酸毒素的正式前体（2）的合成]和热力学上优选的环外异构体（13）的合成过程需要六步容易得到的苄氧羰基10-氨基Δ 1,9 -octalin（5）被报告。