2,2-dimethylcyclopropyl dimethylphenylsilyl ketone | 152974-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-dimethylcyclopropyl dimethylphenylsilyl ketone
• 英文别名: (2,2-Dimethylcyclopropyl)-[dimethyl(phenyl)silyl]methanone
• CAS: 152974-18-0
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: PKRWOTBUVOOIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylcyclopropyl dimethylphenylsilyl ketone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((E)-1-Butyl-4-methoxy-4-methyl-pent-1-enyl)-dimethyl-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性酸催化的环丙基甲硅烷基甲醇均烯丙基重排：Z-均烯丙基衍生物的有效途径

  摘要：

  用酸催化剂处理衍生自环丙基甲硅烷基酮的环丙基甲硅烷基甲醇，以高收率和良好的立体选择性得到相应的甲硅烷基取代的均烯丙基衍生物，而与环丙基环上的取代基无关。具有Cyclopropylsilylmethanols ñ - ，š丁基或苯基上carbinyl碳反应，得到È选择性-homoallyl衍生物。另一方面，具有叔丁基的环丙基甲硅烷基甲醇的反应仅得到Z-异构体。所得高烯丙基衍生物的以下丙二硅烷基化在保持构型的情况下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.092
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 (1-Bromo-2,2-dimethyl-cyclopropyl)-dimethyl-phenyl-silane 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,2-dimethylcyclopropyl dimethylphenylsilyl ketone
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷与乙硫醚的反应。选择性形成甲硅烷基烯醇醚或β-酮硅烷。

  摘要：

  酰基硅烷与硫化氢在THF中的反应导致形成相应的甲硅烷基烯醇醚或β-酮硅烷。这些产物的相对比例随叶立德条件和所用叶立德的稳定性而变化。值得注意的是，在无盐的叶立德条件下形成了甲硅烷基烯醇醚，并且在THF中存在可溶性无机盐的情况下，选择性地产生了β-酮硅烷。两种产物的形成将根据反应中间体中甲硅烷基的阴离子和阳离子重排来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81918-9

文献信息

• An efficient synthesis of 5-silyl-2,3-dihydrofurans via acid-catalyzed ring-enlargement of cyclopropyl silyl ketones and their functionalization
  作者：Mitsunori Honda、Tomoyuki Naitou、Hiromitsu Hoshino、Seiji Takagi、Masahito Segi、Tadashi Nakajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.117

  日期：2005.10

  Treatment of cyclopropyl silyl ketones with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a strong acid having low nucleophilic counter anion gives the corresponding 5-silyl-2,3-dihydrofuran derivatives, exclusively, regardless of substituents on the cyclopropane ring or silicon atom. The resulting 5-silyl-2,3-dihydrofuran derivatives exhibit both reactivities of the vinylsilane and the cyclic enol ether in the

  用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为具有低亲核抗衡阴离子的强酸处理环丙基甲硅烷基酮，仅得到相应的5-甲硅烷基-2,3-二氢呋喃衍生物，而与环丙烷环或硅原子上的取代基无关。所得的5-甲硅烷基-2，3-二氢呋喃衍生物在随后与亲电试剂的反应或Heck型反应中表现出乙烯基硅烷和环状烯醇醚的反应性。