2-(Hydroxymethyl)-6,7-ethylenedithio-tetrathiafulvalene | 142059-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2-(Hydroxymethyl)-6,7-ethylenedithio-tetrathiafulvalene
• 英文别名: [2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]methanol
• CAS: 142059-40-3
• 化学式: C₉H₈OS₆
• 分子量: 324.558
• InChiKey: LHFYPTWJYYBNIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Hydroxymethyl)-6,7-ethylenedithio-tetrathiafulvalene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61%的产率得到2-Formyl-6,7-(ethane-1,2-diyldisulfanyl)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  四硫富瓦烯的第一烯丙基醇衍生物。通往新的共价链接的供体的途径

  摘要：

  描述了衍生自TTF的第一烯丙基醇。他们提供了新的多级氧化还原组件（6-8），包括第一个同时包含EDT-TTF和二茂铁部分的系统（6a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00749-3
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-5-(hydroxymethyl)-1,3-dithiole-4-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 水 、 lithium bromide 作用下， 以45%的产率得到2-(Hydroxymethyl)-6,7-ethylenedithio-tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  2-Mono or 2,3-Bis(hydroxymethyl)-6,7-ethylenedithio-tetrathiafulvalenes: New potential precursors of organic metals endowed with hydrogen bonds

  摘要：

  The syntheses of new pi-unsymmetrical donors of the TTF family having half moiety of bis(ethylenedithio)-TTF (BEDT-TTF) and half moiety of TTF substituted with one (or two) hydroxymethyl group(s) are described. Their good pi-donating ability is demonstrated by cyclic voltammetry.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79057-5

文献信息

• Synthesis and characterization of functionalized ethylenediselenotetrathiafulvalenes: A comparative study with their all-sulfur analogues
  作者：Javier Garín、Jesús Orduna、María Savirón、Martin R. Bryce、Adrian J. Moore、Vincent Morisson

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00624-2

  日期：1996.8

  The synthesis of the first monofunctionalized and some new difunctionalized ethylenediseleno-TTF (EDS-TTF) derivatives is described, including systems with alcohol, ester and aldehyde substituents. The mass spectrometric behaviour of these compounds has been studied for the first time and a comparative electrochemical study with their all-sulfur analogues has been carried out.

  描述了第一个单官能化的和一些新的双官能化的乙烯二硒代-TTF（EDS-TTF）衍生物的合成，包括具有醇，酯和醛取代基的体系。首次对这些化合物的质谱行为进行了研究，并对其全硫类似物进行了电化学比较研究。