methyl (1R,4R)-(-)-2-azaspiro[bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7,2'-[1,3]dioxolane]-2-carboxylate | 1448544-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: methyl (1R,4R)-(-)-2-azaspiro[bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7,2'-[1,3]dioxolane]-2-carboxylate
• CAS: 1448544-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: SXUXZZIOTKOESG-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4R)-(-)-2-azaspiro[bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7,2'-[1,3]dioxolane]-2-carboxylate 在 甲基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 2-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-1-((1R,4R)-6-azaspiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,2'-[1,3]dioxolan]-7-en-6-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE AND BENZOFURAN FUSED ISOQUINUCLIDENE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR PREPARING THEM
  [FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINUCLIDÈNE FUSIONNÉS À DE L'INDOLE ET DU BENZOFURANE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本文提供的是吲哚和苯并呋喃融合的异喹啉衍生物。本文还提供了制备这种衍生物的方法，其中最好的方法是对映选择性的方法，包括制备(-)和(+)诺利波胺或其盐的方法，以实现相当对映纯的形式。

  公开号：

  WO2013112163A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridine 在 (+)-(2S,2'S)-2-amino-1-{N-[4'-methyl-1'-(pyrrolidin-1''-yl)pentan-2'-yl]amino}-3-phenylpropane 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氟甲磺酸 、 五氟苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl (1R,4R)-(-)-2-azaspiro[bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7,2'-[1,3]dioxolane]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridines with α-acyloxyacroleins catalyzed by a chiral primary ammonium salt

  摘要：

  一种手性一级铵盐催化的1,2-二氢吡啶与α-酰氧基丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c4cc01445f

文献信息

• [EN] (1R,4R) 7-OXO-2-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-5-ENE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] (1R,4R) 7-OXO-2-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-5-ÈNE ET SES DÉRIVÉS
  申请人：DEMERX INC

  公开号：WO2013112622A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  This invention provides novel (1R,4R) 7-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene and derivatives thereof, preferably in substantially enantiomerically enriched forms, intermediates thereto, and processes of their synthesis.

  本发明提供了新型(1R,4R)7-氧代-2-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯及其衍生物，优选为在相当富集对映体的形式下，其中间体以及其合成方法。
• An enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridines with α-acyloxyacroleins catalyzed by a chiral primary ammonium salt
  作者：Kazuaki Ishihara、Hiroki Yamada、Matsujiro Akakura

  DOI：10.1039/c4cc01445f

  日期：——

  An enantioselective Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridines with α-acyloxyacroleins catalyzed by a chiral primary ammonium salt has been developed.

  一种手性一级铵盐催化的1,2-二氢吡啶与α-酰氧基丙烯醛的对映选择性Diels-Alder反应已经开发出来。
• [EN] INDOLE AND BENZOFURAN FUSED ISOQUINUCLIDENE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR PREPARING THEM<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINUCLIDÈNE FUSIONNÉS À DE L'INDOLE ET DU BENZOFURANE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：DEMERX INC

  公开号：WO2013112163A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided herein are indole and benzofuran fused isoquinuclidene derivatives. Also provided herein are processes, preferably enantioselective processes, for preparing such derivatives including processes for preparing (-) and (+) noribogaine or a salt thereof, in substantially enantiomerically pure forms.

  本文提供的是吲哚和苯并呋喃融合的异喹啉衍生物。本文还提供了制备这种衍生物的方法，其中最好的方法是对映选择性的方法，包括制备(-)和(+)诺利波胺或其盐的方法，以实现相当对映纯的形式。