trans-2,6-dimethyl-1-piperidinepropanamine | 88981-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-2,6-dimethyl-1-piperidinepropanamine
• 英文别名: 3-[(2R,6R)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]propan-1-amine
• CAS: 88981-95-7
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂
• 分子量: 170.298
• InChiKey: GHJFLCNNVJBMEX-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶,2,6-二甲基-,(2R,6R)- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 水 、 formamide 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 trans-2,6-dimethyl-1-piperidinepropanamine
  参考文献：
  名称：

  一系列N-[（二取代-氨基）烷基] -2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺（包括普拉美沙坦）的失忆活动。

  摘要：

  合成了一系列的N-[（（二烷基氨基）烷基] -2-氧-1-吡咯烷乙酰胺。在ECS治疗后给药时，标题化合物可逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘症，并且在中枢神经系统（CNS）活性的一般观察性测试中无效。活性化合物表现出倒U形剂量反应曲线。在具有最宽剂量反应曲线和最有效化合物的化合物中，有以N- [2- [双（1-（甲基乙基）氨基]乙基]乙基或2,6-二甲基哌啶基乙基为酰胺取代基的化合物。N-（二烷基氨基）取代基可显着增强健忘症的逆转活性，乙烯可提供最佳链长。选择N- [2- [双（1-甲基乙基）氨基]乙基] -2-氧-1-吡啶基乙酰胺N-（二烷基氨基）取代基进行临床前毒理学评估，指定研究编号CI-879和美国采用的名称（ USAN）pramiracetam。普拉西坦在动物中显示出广泛的安全性，并且在正常人类志愿者中耐受性良好。在一项开放性试验中，它对患有原发性变性痴呆（PDD或老年痴呆型老年痴呆）的患者显示出令人鼓舞的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00371a023

文献信息

• N,N-dialkylaminoalkyl-hexahydro-5-oxo-1H-pyrrolizine-3-carboxamides
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0219706B1

  公开（公告）日：1989-06-21
• US4638006A
  申请人：——

  公开号：US4638006A

  公开（公告）日：1987-01-20
• Amnesia-reversal activity of a series of N-[(disubstituted-amino)alkyl]-2-oxo-1-pyrrolidineacetamides, including pramiracetam
  作者：Donald E. Butler、Ivan C. Nordin、Yvon J. L'Italien、Lynette Zweisler、Paul H. Poschel、John G. Marriott

  DOI：10.1021/jm00371a023

  日期：1984.5

  A series of N-[(dialkylamino)alkyl]-2-oxo-1- pyrrolidineacetamides was synthesized. The title compounds reversed electroconvulsive shock (ECS) induced amnesia in mice when administered subsequent to the ECS treatment and were inactive in a general observational test for central nervous system (CNS) activity. Active compounds exhibited an inverted U-shaped dose-response curve. Among the compounds with

  合成了一系列的N-[（（二烷基氨基）烷基] -2-氧-1-吡咯烷乙酰胺。在ECS治疗后给药时，标题化合物可逆转小鼠电惊厥（ECS）引起的健忘症，并且在中枢神经系统（CNS）活性的一般观察性测试中无效。活性化合物表现出倒U形剂量反应曲线。在具有最宽剂量反应曲线和最有效化合物的化合物中，有以N- [2- [双（1-（甲基乙基）氨基]乙基]乙基或2,6-二甲基哌啶基乙基为酰胺取代基的化合物。N-（二烷基氨基）取代基可显着增强健忘症的逆转活性，乙烯可提供最佳链长。选择N- [2- [双（1-甲基乙基）氨基]乙基] -2-氧-1-吡啶基乙酰胺N-（二烷基氨基）取代基进行临床前毒理学评估，指定研究编号CI-879和美国采用的名称（ USAN）pramiracetam。普拉西坦在动物中显示出广泛的安全性，并且在正常人类志愿者中耐受性良好。在一项开放性试验中，它对患有原发性变性痴呆（PDD或老年痴呆型老年痴呆）的患者显示出令人鼓舞的活性。