(1-cyclohexylidenehex-1-en-2-yl)trimethylsilane | 916155-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-cyclohexylidenehex-1-en-2-yl)trimethylsilane
• CAS: 916155-49-2
• 化学式: C₁₅H₂₈Si
• 分子量: 236.473
• InChiKey: AEIRZZHSEASPER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-cyclohexylidenehex-1-en-2-yl)trimethylsilane 在 Selectfluor 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以57%的产率得到1-(hex-1-yn-1-yl)-cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of propargylic fluorides from allenylsilanes

  摘要：

  烯丙基硅烷在室温下与亲电氟化试剂Selectfluor反应，在乙腈中以中等至良好的产率生成次级炔丙基氟化物；机理上，由1,2-硅转移产生的副产物证明存在阳离子中间体。

  DOI：

  10.1039/b610013a
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 正丁基锂 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-cyclohexylidenehex-1-en-2-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of propargylic fluorides from allenylsilanes

  摘要：

  烯丙基硅烷在室温下与亲电氟化试剂Selectfluor反应，在乙腈中以中等至良好的产率生成次级炔丙基氟化物；机理上，由1,2-硅转移产生的副产物证明存在阳离子中间体。

  DOI：

  10.1039/b610013a

文献信息

• Diverse Alkyl–Silyl Cross-Coupling via Homolysis of Unactivated C(sp³)–O Bonds with the Cooperation of Gold Nanoparticles and Amphoteric Zirconium Oxides
  作者：Hiroki Miura、Masafumi Doi、Yuki Yasui、Yosuke Masaki、Hidenori Nishio、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/jacs.2c12311

  日期：2023.3.1

  the degradation of polyesters and the synthesis of organosilanes were realized concurrently by the unique catalysis of supported gold nanoparticles. Mechanistic studies corroborated the notion that the generation of alkyl radicals is involved in C(sp3)–Si coupling and the cooperation of gold and an acid–base pair on ZrO2 is responsible for the homolysis of stable C(sp3)–O bonds. The high reusability and

  由于C(sp 3 )–O键是天然和人工有机分子中普遍存在的化学基序，因此C(sp 3 )–O键的普遍转化将成为实现碳中和的关键技术。我们在此报告负载在两性金属氧化物（即 ZrO 2 ）上的金纳米粒子通过未活化的 C(sp 3 )–O 键均裂有效地产生烷基自由基，从而促进 C(sp 3)–Si键的形成可得到多种有机硅化合物。多种酯类和醚类（市售的或容易从醇合成的）参与乙硅烷进行的多相金催化甲硅烷基化反应，以高产率生成各种烷基、烯丙基、苄基和丙二烯基硅烷。此外，这种用于C(sp 3 )–O键转化的新型反应技术可应用于聚酯的升级回收，即通过负载金纳米粒子的独特催化作用同时实现聚酯的降解和有机硅烷的合成。机理研究证实了烷基自由基的产生与 C(sp 3 )–Si 偶联以及金和酸碱对在 ZrO 2上的合作有关的观点负责稳定 C(sp 3 )–O 键的均裂。多相金催化剂的高可重用性和空气耐受性以及简单、