5,6-dihydro-6,6-dimethyl-4-(1-piperidinyl)pyridine-2(1H)-thione | 63108-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5,6-dihydro-6,6-dimethyl-4-(1-piperidinyl)pyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: 6,6-dimethyl-4-(piperidin-1-yl)-5,6-dihydropyridine-2(1H)-thione；6',6'-dimethyl-3,4,5,6,5',6'-hexahydro-2H,1'H-[1,4']bipyridinyl-2'-thione；5,6-Dihydro-6,6-dimethyl-4-(1-piperidinyl) pyridine-2(1h)-thione；2,2-dimethyl-4-piperidin-1-yl-1,3-dihydropyridine-6-thione
• CAS: 63108-14-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂S
• 分子量: 224.37
• InChiKey: QSPSZRYRSPJMTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C
• 沸点：
  311.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-6,6-dimethyl-4-(1-piperidinyl)pyridine-2(1H)-thione 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(1-benzyl-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-4-ylidene)piperidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  新的1-苄基四氢吡啶-4-亚甲基哌啶鎓盐的合成及其抗血浆和抗锥虫活性

  摘要：

  我们的上一研究揭示了1-苄基四氢吡啶-4-亚吡咯烷鎓盐具有独特的抗血浆和抗胰蛋白酶活性。因此，我们制备了一系列新的1-苄基四氢吡啶-4-亚甲基铵盐，这些盐具有一个替代的氨基残基，并且在苄基基团上具有不同的取代方式，以研究这些修饰对生物活性的影响。所有新化合物都通过紫外，红外，核磁共振和高分辨率质谱等光谱学方法进行了表征。对它们进行了针对恶性疟原虫和布氏锥虫的研究。以及使用微孔板检测法对L6细胞的细胞毒性。结果表明，氨基残基的结构以及苄基的取代方式对生物活性有明显的影响。计算了理化参数并讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02331-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Diethylamino-propylamino)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 反应 51.0h， 生成 5,6-dihydro-6,6-dimethyl-4-(1-piperidinyl)pyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  �ber das 4-Hydroxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinthion bzw.-on und die entsprechenden Tautomeren

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00911085

文献信息

• A new method for the preparation of piperidin-4-ones
  作者：Michael Hoffelner、Werner Seebacher、Usama Hassan、Andreas Leitner、Robert Weis、Robert Saf

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132189

  日期：2021.6

  We describe a new reduction process for the efficient preparation of various, especially 2-substituted, piperidin-4-ones which are not accessible by other reaction pathways until now. Tetrahydropyridinylidene salts (THPS) with differing substitution pattern are the educts of this reaction. These compounds are available by mainly two different reaction sequences and they can be further modified by insertion

  我们描述了一种新的还原方法，用于有效制备各种，特别是2-取代的哌啶-4-酮，到目前为止，其他反应途径尚无法使用。具有不同取代方式的四氢吡啶并亚吡啶盐（THPS）是该反应的离析物。这些化合物主要可以通过两种不同的反应序列获得，并且可以在获得目标哌啶-4-酮之前通过插入各种取代基进行进一步修饰。
• PROCESS FOR PREPARING A PIPERIDIN-4-ONE
  申请人：Karl-Franzens-Universität Graz

  公开号：EP3666757A1

  公开（公告）日：2020-06-17

  The present invention relates to a process for preparing a pi-peridin-4-one comprising a step of reducing a tetrahydropyridin-4-ylidene ammonium salt of formula (I) to a compound of formula (II) as well as a compound according to formula (II) and a method of derivatizing a piperidin-4-one.

  本发明涉及一种制备 pi-peridin-4-one 的工艺，包括还原式 (I) 的四氢吡啶-4-亚基铵盐的步骤 还原成式 (II) 的化合物 以及根据式（II）的化合物和衍生哌啶-4-酮的方法。
• Synthesis of new tetrahydropyridinylidene ammonium salts and their antiprotozoal potency
  作者：Werner Seebacher、Johanna Faist、Ferdinand Belaj、Robert Saf、Marcel Kaiser、Reto Brun、Robert Weis

  DOI：10.1007/s00706-015-1503-y

  日期：2015.8

  Several new tetrahydropyridinylidene ammonium salts were prepared by selective reduction. They were characterized using UV-Vis spectroscopy, FT-IR spectroscopy, and HRMS. Their structure was established by NMR spectroscopy and a single X-ray structure analysis. One compound shows a distinct antiplasmodial potency (IC50 = 0.34 mu Ie) against the multiresistant K-1-strain of Plasmodium falciparum and low cytotoxicity (IC50 = 199.8 mu Ie) against L-6 cells (rat skeletal myoblasts).
• ZIGEUNER G.; SCHWEIGER K.; FUCHSGRUBER A., MONATSH. CHEM., 1981, 112, NO 2, 187-197
  作者：ZIGEUNER G.、 SCHWEIGER K.、 FUCHSGRUBER A.

  DOI：——

  日期：——