tert-butyl 4-(4-cyanobenzylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate | 1104937-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-cyanobenzylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(4-cyano-benzylcarbamoyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-Butyl 4-((4-cyanobenzyl)carbamoyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(4-cyanophenyl)methylcarbamoyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1104937-72-5
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₃
• 分子量: 343.426
• InChiKey: VVPHNVXXUUAJDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-cyanobenzylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到piperidine-4-carboxylic acid 4-cyano-benzylamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-{2-[(DIPHENYL)AMINO]-ETHYL}-PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID BENZYLAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS CCR5 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZYLAMIDE DE L'ACIDE 1-{2-[(DIPHÉNYL)AMINO]-ÉTHYL}-PIPÉRIDINE-4-CARBOXYLIQUE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS COMME AGONISTES DE CCR5 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES IMMUNES ET INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明涉及具有药理活性的哌啶衍生物，以及它们作为CC趋化因子受体活性激动剂的用途，更具体地是CCR5活性的激动剂。趋化因子是趋化细胞因子，在免疫和炎症反应中发挥重要作用。

  公开号：

  WO2009010480A1
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苄胺 、 1-Boc-4-哌啶甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到tert-butyl 4-(4-cyanobenzylcarbamoyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-{2-[(DIPHENYL)AMINO]-ETHYL}-PIPERIDINE-4-CARBOXYLIC ACID BENZYLAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS CCR5 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZYLAMIDE DE L'ACIDE 1-{2-[(DIPHÉNYL)AMINO]-ÉTHYL}-PIPÉRIDINE-4-CARBOXYLIQUE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS COMME AGONISTES DE CCR5 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES IMMUNES ET INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明涉及具有药理活性的哌啶衍生物，以及它们作为CC趋化因子受体活性激动剂的用途，更具体地是CCR5活性的激动剂。趋化因子是趋化细胞因子，在免疫和炎症反应中发挥重要作用。

  公开号：

  WO2009010480A1

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel piperidine-4-carboxamide derivatives as potent CCR5 inhibitors
  作者：Suwen Hu、Quan Gu、Zhilong Wang、Zhiyong Weng、Yunrui Cai、Xiaowu Dong、Yongzhou Hu、Tao Liu、Xin Xie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.013

  日期：2014.1

  Based on a putative 'Y shape' pharmacophore model of CCR5 inhibitors, a series of novel piperidine-4-carboxamide derivatives were designed and synthesized using a group-reverse strategy. Among synthesized target compounds, 16g (IC50 = 25.73 nM) and 16i (IC50 = 25.53 nM) showed equivalent inhibitory activity against CCR5 to that of the positive control maraviroc (IC50 = 25.43 nM) in calcium mobilization assay. Selected compounds were further tested for their antiviral activity in HIV-1 single cycle assay. Two compounds, 16g and 16i, displayed antiviral activity with IC50 values of 73.01 nM and 94.10 nM, respectively. Additionally, the pharmacokinetic properties and inhibitory potency against hERG of 16g were evaluated, providing a foundation for ongoing optimization. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.