[(5R)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohexa-1,3-dienyloxy]-trimethyl-silane | 380414-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(5R)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohexa-1,3-dienyloxy]-trimethyl-silane
• 英文别名: trimethyl-[(5R)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexa-1,3-dien-1-yl]oxysilane
• CAS: 380414-32-4
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: ICNXPKBQABKCCY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohexa-1,3-dienyloxy]-trimethyl-silane 、 原甲酸三甲酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  不稳定的有机铁化合物的制备、结构和反应性。铁催化交叉偶联反应的意义

  摘要：

  提出了一系列前所未有的形式氧化态 -2、0、+1、+2 和 +3 的有机铁配合物，它们在很大程度上缺乏稳定配体，并且部分地也是电子不饱和的（14-、16-、 17 和 18 电子计数）。具体而言，结果表明，无法进行 β-氢化物消除的亲核试剂，如 MeLi、PhLi 或 PhMgBr，会迅速将 Fe(3+) 还原为 Fe(2+)，然后彻底烷基化金属中心。所得均质有机铁酸盐络合物 [(Me 4Fe)(MeLi)][Li(OEt 2)] 2 ( 3) 和 [Ph 4Fe][Li(Et 2O) 2][Li(1,4-二恶烷)] ( 5 ) 可以通过 X 射线晶体结构分析来表征。然而，这些异常敏感的化合物仅具有中等亲核性，仅将其有机配体转移到活化的亲电子试剂上，同时不能烷基化（杂）芳基卤化物，除非它们非常缺电子。形成鲜明对比的是，带有适合 β-氢化物消除的烷基残基的格氏试剂将 FeX n (n = 2

  DOI：

  10.1021/ja801466t
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (R)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enone 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 甲基溴化镁 、 三氯化铁 作用下， 以 乙醚 、 三乙胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到[(5R)-5-isopropyl-2-methyl-cyclohexa-1,3-dienyloxy]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  石dict苷的合成研究：全功能化环化前体的合成

  摘要：

  一种在C2-C3位置具有关键逆向合成断开连接的策略被应用于全部合成的石蜡菌素和eleutherobin的二萜三环骨架。通过空前的合成转化，可以通过一条简短而聚合的途径获得功能齐全的环化前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00739-6

文献信息

• Unusual Structure and Reactivity of a Homoleptic “Super-Ate” Complex of Iron: Implications for Grignard Additions, Cross-Coupling Reactions, and the Kharasch Deconjugation
  作者：Alois Fürstner、Helga Krause、Christian W. Lehmann

  DOI：10.1002/anie.200502859

  日期：2006.1.9