(E)-tert-butyl (5-cyclohexyl-5-hydroxypent-2-en-1-yl)carbonate | 1260869-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl (5-cyclohexyl-5-hydroxypent-2-en-1-yl)carbonate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 5-cyclohexyl-5-hydroxypent-2-enyl carbonate；tert-butyl (E)-5-cyclohexyl-5-hydroxypent-2-enyl carbonate
• CAS: 1260869-67-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: LNDVXSFMMWJSIP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl (5-cyclohexyl-5-hydroxypent-2-en-1-yl)carbonate 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15%的产率得到(E)-5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-1-cyclohexylpent-3-en-1-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的三氯乙酰亚氨酸酯的环化立体选择性合成1,3-氨基醇

  摘要：

  据报道，使用钯催化的三氯乙酰亚氨酸酯的环化反应，合成了1，3-氨基醇的前体4-乙烯基-5,6-二氢-1,3-恶嗪。该反应有利于形成具有高达> 20：1的非对映选择性的4，6-顺式异构体。还研究了所得5,6-二氢-1,3-恶嗪的化学选择性水解。

  DOI：

  10.1021/jo402681z
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-tert-butyl (5-cyclohexyl-5-hydroxypent-2-en-1-yl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  串联Oxa-Michael / Tsuji-Trost反应简捷合成四氢吡喃

  摘要：

  新的多米诺骨牌序列有助于多取代的四氢吡喃的快速组装。一锅接力过程可通过简单的起始材料以高度简洁和会聚的方式生成多达三个新的立体异构中心，包括一个四取代的碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201003304

文献信息

• Construction of Multisubstituted Tetrahydropyrans by a Domino Oxa-Michael/Tsuji–Trost Reaction
  作者：Liang Wang、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jo302102x

  日期：2012.12.7

  Biologically significant tetrahydropyrans (THP) were synthesized by a Tandem oxa-Michael/Tsuji–Trost reaction. Different Michael acceptors were investigated, and optimal results in terms of diastereoselectivities and yields were obtained with nitro olefins. The influence of the reaction parameters, substrate patterns, and type of metal counterions on the yield and stereochemical outcome of this process

  具有生物意义的四氢吡喃（THP）是通过串联氧杂-Michael / Tsuji–Trost反应合成的。研究了不同的迈克尔受体，并用硝基烯烃获得了非对映选择性和产率方面的最佳结果。讨论了反应参数，底物图案和金属抗衡离子类型对该方法收率和立体化学结果的影响，并提出了观察到的立体选择性的解释。