(2R,3S,4R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4-dimethylheptan-1-ol | 1452816-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4-dimethylheptan-1-ol
• CAS: 1452816-32-8
• 化学式: C₁₅H₃₄O₂Si
• 分子量: 274.519
• InChiKey: YVYQSHLKOWCMHB-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4-dimethylheptan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylheptanal
  参考文献：
  名称：

  探索手性缩水甘油酰胺在生物活性化合物合成中的应用

  摘要：

  一类新的手性锍盐衍生自 L- 和 D-甲硫氨酸，已被设计并成功用于我们实验室的缩水甘油酰胺的非对映选择性合成。获得的环氧酰胺通过与不同类型亲核试剂的环氧乙烷开环反应完全转化为 1,2-双官能化产物。由此产生的开环产品代表了合成不同生物活性产品的有价值和有用的构建模块。因此，已经实现了克拉维醇 H 的便利合成以及其他生物活性化合物的关键前体的合成，例如聚酮衍生的天然产物，证明了这种化学的合成效率和实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402221
• 作为产物：
  描述：

  在 硼烷铵络合物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到(2R,3S,4R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,4-dimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  探索手性缩水甘油酰胺在生物活性化合物合成中的应用

  摘要：

  一类新的手性锍盐衍生自 L- 和 D-甲硫氨酸，已被设计并成功用于我们实验室的缩水甘油酰胺的非对映选择性合成。获得的环氧酰胺通过与不同类型亲核试剂的环氧乙烷开环反应完全转化为 1,2-双官能化产物。由此产生的开环产品代表了合成不同生物活性产品的有价值和有用的构建模块。因此，已经实现了克拉维醇 H 的便利合成以及其他生物活性化合物的关键前体的合成，例如聚酮衍生的天然产物，证明了这种化学的合成效率和实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402221

文献信息

• Highly Stereoselective Syntheses of All 1,2,3-<i>Me,OH,Me</i>Triads<i>via</i>Asymmetric Hydrogenation Reactions
  作者：Ye Zhu、Kevin Burgess

  DOI：10.1002/adsc.201200709

  日期：2013.1.14

  Iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenations of chiral alkenes were used to access four pivotal α,ω‐functionalized chirons, that contain widely occurring stereochemical 1,2,3‐Me,OH,Me motifs. A chiral analogue of Crabtree’s catalyst was used in key hydrogenation steps to form these motifs with high stereochemical purities. An application of one of these chirons is illustrated here with a synthesis of

  铱催化的手性烯烃的不对称氢化反应可用于获得四个关键的α，ω-官能化的Chiron，其中包含广泛存在的立体化学1,2,3- Me，OH，Me基序。在关键的氢化步骤中使用Crabtree催化剂的手性类似物形成具有高立体化学纯度的这些基序。此处举例说明了这些chiron之一的应用，以及（-）-invictolide的合成。