2',3'-di-O-acetyl-5'-(triphenylmethyl)uridine | 65870-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2',3'-di-O-acetyl-5'-(triphenylmethyl)uridine
• 英文别名: 2',3'-di-O-acetyl-5'-O-trityluridine；O^{2'_,O3'_-diacetyl-O5'}-trityl-uridine；O^{2'_,O3'_-Diacetyl-O5'}-trityl-uridin
• CAS: 65870-84-0
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O₈
• 分子量: 570.599
• InChiKey: GJKYFLYGKMIFEF-PYYPWFDZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  125.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-acetyl-5'-(triphenylmethyl)uridine 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 triethylammonium 2',3'-di-O-acetyl uridin-5'-yl [(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)propyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  针对糖基转移酶的糖代谢：较少极性偶联物的合成，计算和结构研究

  摘要：

  Leloir供体是对于多种糖基转移酶（GTs）必不可少的核苷酸糖，这些糖基转移酶涉及将碳水化合物转移到受体底物上，所述受体底物通常是蛋白质或寡糖。通过用烷基链取代一个磷酸酯单元，制备了一系列从尿苷衍生的极性较小的核苷酸糖类似物。该方法基于烯烃的自由基氢膦酰化，其允许将烯丙基糖基化合物与适合于缀合至尿苷的磷酸酯单元偶联。其中的两种化合物，GalNAc和半乳糖衍生物，已在GT模型上进行了进一步测试，例如GalNAc-T2（一种广泛分布在人体组织中的重要GT），以探测这两种化合物均在中高微摩尔范围内结合。带有半乳糖衍生物的GalNAc-T2的晶体结构以非活性形式捕获酶。这表明仅含β-磷酸酯的化合物可能是该酶的有效配体。用GalNAc-T2进行的计算研究证实了这些发现，并提供了对该酶家族催化循环机制的进一步见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201600467
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 生成 2',3'-di-O-acetyl-5'-(triphenylmethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Levene; Tipson, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 104, p. 385,388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A NEW PROTECTING TACTICS FOR THE URACIL RESIDUE IN OLIGORIBONUCLEOTIDE SYNTHESIS
  作者：Takashi Kamimura、Tsukio Masegi、Ken-ichi Urakami、Shinkichi Honda、Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/cl.1983.1051

  日期：1983.7.5

  Four kinds of acyl groups as protecting group for the uracil imide functionhave been examined. Among them, the anisoyl group was found to be most promissing and used to demonstrate the synthesis of the dimer, UpUp.

  已经检查了四种酰基作为尿嘧啶酰亚胺官能团的保护基团。其中，茴香酰基被发现最有希望并用于演示二聚体UpUp的合成。
• Synthesis of Sugar Nucleotides by Application of Phosphoramidites
  作者：Henrik Gold、Pieter van Delft、Nico Meeuwenoord、Jeroen D. C. Codée、Dmitri V. Filippov、Gerrit Eggink、Herman S. Overkleeft、Gijs A. van der Marel

  DOI：10.1021/jo802021t

  日期：2008.12.5

  A new method for the construction of pyrophosphates is reported based on the coupling of a sugar phosphate and a nucleoside phosphoramidite. The in situ formed phosphate-phosphite intermediate Was subsequently oxidized with tBuOOH. Three UDP-N-acetylglucosamine derivatives were prepared using this one-pot procedure in good yields.
• Reese, Colin B.; Pei-Zhuo, Zhang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2291 - 2302
  作者：Reese, Colin B.、Pei-Zhuo, Zhang

  DOI：——

  日期：——
• Timoshchuk, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7, p. 1198 - 1204
  作者：Timoshchuk, V. A.

  DOI：——

  日期：——