4,6-O-[(R)-benzylidene]-N-[(2S,3R)-3-benzyloxy-2-fluorotetradecanoyl]-2-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-β-D-glucopyranosylamine | 191157-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4,6-O-[(R)-benzylidene]-N-[(2S,3R)-3-benzyloxy-2-fluorotetradecanoyl]-2-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 191157-47-8
• 化学式: C₆₂H₁₀₀FNO₁₀
• 分子量: 1038.48
• InChiKey: JZZHAQFECOAOQQ-ZCMQALQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.98
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  138.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 4,6-O-[(R)-benzylidene]-N-[(2S,3R)-3-benzyloxy-2-fluorotetradecanoyl]-2-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-β-D-glucopyranosylamine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到4,6-O-[(R)-benzylidene]-N-[(2S,3R)-3-benzyloxy-2-fluorotetradecanoyl]-3-O-diphenylphosphono-2-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The First Syntheses of GLA-60 Positional Isomers and Their Biological Activities

  摘要：

  合成了六种GLA-60位异构体（8、14、14′、20、26和26′）以研究它们的生物活性。化合物8表现出强效的激动活性，而化合物26和26′对人单核细胞U937细胞的TNFα产生表现出轻微的激动活性。在10 μM浓度下，化合物8对TNFα产生的百分比控制（10 ng ml−1的LPS = 100）为611，脂质A在相同浓度下为651。相比之下，二氟化合物14、14′和20对TNFα产生的激动活性很小。同时，化合物8和化合物26、26′均未表现出拮抗活性。另一方面，二氟化合物14、14′和20显示出强效的拮抗活性，并剂量依赖性地抑制LPS诱导的TNFα产生。化合物14′（10 μM）抑制了超过80%的LPS诱导的TNFα产生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1149
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 4,6-O-[(R)-benzylidene]-N-[(2S,3R)-3-benzyloxy-2-fluorotetradecanoyl]-2-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  The First Syntheses of GLA-60 Positional Isomers and Their Biological Activities

  摘要：

  合成了六种GLA-60位异构体（8、14、14′、20、26和26′）以研究它们的生物活性。化合物8表现出强效的激动活性，而化合物26和26′对人单核细胞U937细胞的TNFα产生表现出轻微的激动活性。在10 μM浓度下，化合物8对TNFα产生的百分比控制（10 ng ml−1的LPS = 100）为611，脂质A在相同浓度下为651。相比之下，二氟化合物14、14′和20对TNFα产生的激动活性很小。同时，化合物8和化合物26、26′均未表现出拮抗活性。另一方面，二氟化合物14、14′和20显示出强效的拮抗活性，并剂量依赖性地抑制LPS诱导的TNFα产生。化合物14′（10 μM）抑制了超过80%的LPS诱导的TNFα产生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1149