(Z)-1,4-bis(tert-butyldimethylsilyl)but-1-en-3-yne | 1092074-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1,4-bis(tert-butyldimethylsilyl)but-1-en-3-yne
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]but-1-en-3-ynyl]-dimethylsilane
• CAS: 1092074-93-5
• 化学式: C₁₆H₃₂Si₂
• 分子量: 280.601
• InChiKey: JMNFRWIJELOQNJ-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(tert-butyldimethylsilyl)buta-1,3-diyne 在 1,1-bis(cyclopentadienyl)-2-ethyl-1-zirconacyclopropane(IV) 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(Z)-1,4-bis(tert-butyldimethylsilyl)but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  锆茂介导的1，3-丁二炔与醛的偶联高效合成顺式[[3]异丙苯二酚

  摘要：

  已经开发出使用Negishi试剂的甲硅烷基-或叔丁基-取代的1，3-丁二炔单锆化的高效且方便的方法。所得的丁二烯锆配合物与各种醛进行两个syn-S E 2'反应，生成具有中等至高非对映选择性的顺式-[3]枯烯二醇。丁二炔末端的甲硅烷基取代基对非对映选择性具有显着影响。

  DOI：

  10.1021/om201125z

文献信息

• Dialkyltitanium-mediated titanation of conjugated 1,3-butadiynes and its coupling reactions with aldehydes: a facile synthesis of stereodefined enynes and trans-enynols
  作者：Jingjin Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.042

  日期：2008.11

  A highly efficient and convenient method for the selective titanation of 1,3-butadiynes using Ti(OiPr)4/nBuLi reagent has been developed. The method provided a facile synthesis of enynes and trans-enynols in a well-stereodefined manner.

  开发了一种高效，便捷的方法，用于使用Ti（O i Pr）4 / n BuLi试剂选择性地钛化1,3-丁二炔。该方法以良好的立体确定的方式提供了容易的烯炔和反式烯醇的合成。
• Regio- and Stereoselective Homodimerization of Monosubstituted Acetylenes in the Presence of the Second Generation Grubbs Catalyst
  作者：Beata Powała、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1007/s10562-013-1134-z

  日期：2014.3

  Silyl- and phenylacetylenes undergo efficient homodimerization in the presence of a second generation Grubbs catalyst. The reaction permits fully regio- and stereoselective synthesis of disubstituted 1,3-enynes. The other commonly used ruthenium-based olefin metathesis catalysts remain inactive in the reaction.