(3aS,7R,7aR)-5-benzyl-7-((dodecylamino)methyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol | 1052260-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aS,7R,7aR)-5-benzyl-7-((dodecylamino)methyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• CAS: 1052260-67-9
• 化学式: C₂₈H₄₈N₂O₃
• 分子量: 460.701
• InChiKey: VQEQBARTJAQILU-ZRRKCSAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  53.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7R,7aR)-5-benzyl-7-((dodecylamino)methyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(3R,4R,5S)-1-benzyl-3-((dodecylamino)methyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  多羟基哌啶及其类似物的合成：一种针对α-葡萄糖苷酶选择性抑制剂的新方法。

  摘要：

  从前体18a和18b合成了各种多羟基哌啶氮杂糖，它们是从d-核糖以两种对映体形式获得的。在这些多羟基哌啶氮杂糖中，发现22、39和20是有效的α-葡萄糖苷酶以及选择性抑制剂，其K（i）值分别低至1.07 microM，16.4 microM和88.2 microM。氨基亚甲基部分（32，K（i）36.8 microM）取代了（K（i）在1 mM处33％的羟基亚甲基部分）显示出活性显着提高（几乎30倍）。此外，通过用十二烷基进行N-烷基化来增加的亲脂性（36），其活性增加了三倍（K（i）217 microM到K（i）72.3 microM）。

  DOI：

  10.1039/b804278k
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7R,7aR)-7-(aminomethyl)-5-benzyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol 、 溴代十二烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(3aS,7R,7aR)-5-benzyl-7-((dodecylamino)methyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  多羟基哌啶及其类似物的合成：一种针对α-葡萄糖苷酶选择性抑制剂的新方法。

  摘要：

  从前体18a和18b合成了各种多羟基哌啶氮杂糖，它们是从d-核糖以两种对映体形式获得的。在这些多羟基哌啶氮杂糖中，发现22、39和20是有效的α-葡萄糖苷酶以及选择性抑制剂，其K（i）值分别低至1.07 microM，16.4 microM和88.2 microM。氨基亚甲基部分（32，K（i）36.8 microM）取代了（K（i）在1 mM处33％的羟基亚甲基部分）显示出活性显着提高（几乎30倍）。此外，通过用十二烷基进行N-烷基化来增加的亲脂性（36），其活性增加了三倍（K（i）217 microM到K（i）72.3 microM）。

  DOI：

  10.1039/b804278k