cis-4,5-dihydroxy-5-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]-2-cyclopentenone | 68882-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-4,5-dihydroxy-5-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]-2-cyclopentenone
• CAS: 68882-74-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Si
• 分子量: 258.39
• InChiKey: RFDAGSAOMNDDRH-CABZTGNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4,5-dihydroxy-5-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]-2-cyclopentenone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ペンテノマイシン誘導体の製造法

  摘要：

  提供一种高产率且简便的光学活性戊糖霉素及其衍生物的制备方法。通过制备如下式（I）所示的戊糖霉素衍生物的制备方法，其中（Ra和Rb分别表示氢原子或酰基），其特征在于包括将硅烷基等保护的羟甲基转化为羟甲基或酰氧甲基的步骤，制备如下式（I）所示的化合物的制备方法。【选择图】无

  公开号：

  JP2020117473A
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-acetoxy-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethylcyclopent-2-en-1-one 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到cis-4,5-dihydroxy-5-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  ペンテノマイシン誘導体の製造法

  摘要：

  提供一种高产率且简便的光学活性戊糖霉素及其衍生物的制备方法。通过制备如下式（I）所示的戊糖霉素衍生物的制备方法，其中（Ra和Rb分别表示氢原子或酰基），其特征在于包括将硅烷基等保护的羟甲基转化为羟甲基或酰氧甲基的步骤，制备如下式（I）所示的化合物的制备方法。【选择图】无

  公开号：

  JP2020117473A

文献信息

• A facile synthesis of (+)/(−)-pentenomycin I and analogs, and their antimicrobial evaluation
  作者：Takaaki Kamishima、Masato Suzuki、Shigenobu Aoyagi、Toshihiro Watanabe、Yoshitaka Koseki、Hitoshi Kasai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.026

  日期：2019.5

  stereoselective synthesis of (+)/(+)-pentenomycin I in 4–5 steps through regioselective silylation, optical resolution and dihydroxylation, followed by an olefin formation, from a known racemic cyclopentenone prepared from 2-deoxy-d-glucose. We also accomplished the transformation of a common intermediate into a variety of analogs. In addition, the antimicrobial activities of the pentenomycin analogs were evaluated

  该研究报告的（+）立体选择性合成/（+） - pentenomycin我在通过区域选择性甲硅烷基化，光学分辨率和二羟基化4-5步骤，随后通过烯烃的形成，从一个已知的外消旋环戊烯酮从2-脱氧制备d -葡萄糖。我们还完成了将常见中间体转变为各种类似物的任务。此外，对戊糖霉素类似物的抗微生物活性进行了评估，这揭示了戊糖霉素对于抗微生物活性的重要结构因素。