2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-2-N-(4-methoxybenzyl)-3-C-methyl-L-talononitrile | 1602560-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-2-N-(4-methoxybenzyl)-3-C-methyl-L-talononitrile
• 英文别名: (3aS,4S,7S,7aR)-7-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2,3a-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 1602560-48-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: NEROAUISYCLMBN-CUSZFKRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropyliden-2-C-methyl-5-O-p-toluolsulfonyl-D-ribo-pentonsaeure-γ-lacton 在 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-2-N-(4-methoxybenzyl)-3-C-methyl-L-talononitrile 、 2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-2-N-(4-methoxybenzyl)-3-C-methyl-L-galactononitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化：三羟基哌啶 α-亚胺腈的合成

  摘要：

  从受保护的 5-O-甲苯磺酸戊糖中一步即可获得未支化和 α- 和 β- 甲基支化的三羟基哌啶 α-亚氨基腈。该反应包括一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化反应。这些三羟基哌啶α-亚氨基腈是三羟基哌啶酸的前体。没有观察到吡咯烷产物的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301705

文献信息

• One-Pot Tandem Strecker Reaction and Iminocyclisations: Syntheses of Trihydroxypiperidine α-Iminonitriles
  作者：Benjamin J. Ayers、George W. J. Fleet

  DOI：10.1002/ejoc.201301705

  日期：2014.4

  Unbranched, and α- and β-methyl-branched, trihydroxypiperidine α-iminonitriles have been obtained in a single step from protected 5-O-tosylate pentoses. This reaction comprises a one-pot tandem Strecker reaction and iminocyclisation. These trihydroxypiperidine α-iminonitriles are precursors to trihydroxypipecolic acids. No formation of pyrrolidine products was observed.

  从受保护的 5-O-甲苯磺酸戊糖中一步即可获得未支化和 α- 和 β- 甲基支化的三羟基哌啶 α-亚氨基腈。该反应包括一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化反应。这些三羟基哌啶α-亚氨基腈是三羟基哌啶酸的前体。没有观察到吡咯烷产物的形成。