(2R,3S,5R)-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5-ethynyl-3-hydroxytetrahydrofuran | 960071-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5-ethynyl-3-hydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-ethynyloxolan-3-ol
• CAS: 960071-95-8
• 化学式: C₂₈H₂₈O₅
• 分子量: 444.527
• InChiKey: UFPCPRRMLAAYMU-MSLLRLGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5-ethynyl-3-hydroxytetrahydrofuran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3S,5R)-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5-[2-(2-(dimethylamidino)-1-methylpyrimidin-4-on-5-yl)ethynyl]-3-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A firmly hybridizable, DNA-like architecture with DAD/ADA- and ADD/DAA-type nonnatural base pairs as an extracellular genetic candidate

  摘要：

  描述了一种新的人工DNA分子，仅由四种含有四种非天然碱基的炔基C-核苷酸组成。

  DOI：

  10.1039/c4cc09486g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(trimethylsilylethynyl)-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)tetrahydrofuran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(2R,3S,5R)-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-5-ethynyl-3-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  基于炔基C-核苷的人工DNA，可作为均聚物和异源受体的优良骨架。

  摘要：

  通过固相DNA合成，合成了由带有pyr，per和蒽作为荧光团的炔基β-D-呋喃核苷组成的DNA样荧光寡聚体。荧光低聚物具有确定数量和顺序的荧光团。在这些低聚物中，相邻的荧光团通过其电子基态中的疏水相互作用以面对面的方式彼此有效地相互作用。在含水介质中，不仅从均聚物（py-py和per-per体系）中观察到主要的准分子发射，而且还从杂聚物（（-per，-蒽和-蒽体系）中观察到。

  DOI：

  10.1002/chem.200700559

文献信息

• A supramolecular DNA self-assembly based on β-cyclodextrin–adamantane complexation as a bioorthogonal sticky end motif
  作者：Junya Chiba、Ayumi Sakai、Syogo Yamada、Kazuhisa Fujimoto、Masahiko Inouye

  DOI：10.1039/c3cc43109f

  日期：——

  We propose linear end-to-end assemblies of short DNA duplexes based on β-cyclodextrin–adamantane complexation. The assembled duplexes exhibited increased Tm values compared with those of the corresponding natural hybrids. Competition experiments with external guest molecules showed a substantial decrease in Tm of the terminal modified duplexes, suggesting the viability of inter-duplex complexation.

  我们提出了基于δ-环糊精与金刚烷复合物的短 DNA 双链体的线性端对端组装。与相应的天然杂交体相比，组装后的双链体显示出更高的 Tm 值。与外部客体分子的竞争实验表明，末端修饰的双链体的 Tm 值大大降低，这表明双链体之间的复合是可行的。
• 2-Aminopyridine as a Nucleobase Substitute for Adenine in DNA-like Architectures: Synthesis of Alkynyl <i>C</i>-Nucleotides and Their Hybridization Characteristics
  作者：Fumihiro Kurosaki、Junya Chiba、Yutaro Oda、Airi Hino、Masahiko Inouye

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02750

  日期：2020.2.21

  acetylene terminal of ethynyl C-2-deoxy-β-d-ribofuranoside as a nucleobase substitute, and then, the C-nucleoside was incorporated into natural DNAs. The resulting chimeric DNA constructed double helical structures with the complementary chimeric DNA. In the duplex, 2-aminopyridine functioned as an adenine analogue that formed a base pair with a non-natural thymine isostere. Artificial homooligomers

  将卤代的2-氨基吡啶连接到乙炔基C-2-脱氧-β-d-呋喃呋喃糖苷的乙炔末端作为核苷碱基替代物，然后将C-核苷掺入天然DNA中。所得的嵌合DNA与互补的嵌合DNA构成双螺旋结构。在双链体中，2-氨基吡啶起腺嘌呤类似物的作用，与非天然胸腺嘧啶等排物形成碱基对。也仅从腺嘌呤型C-核苷制备人工均聚物，并证明与相应的人工胸腺嘧啶型均聚物完全形成人工双螺旋。
• Synthesis and base-pairing properties of C-nucleotides having 1-substituted 1H-1,2,3-triazoles
  作者：Motoi Nakahara、Takeshi Kuboyama、Akihiro Izawa、Yoshiyuki Hari、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.063

  日期：2009.6

  artificial nucleobases were conveniently synthesized by the post-elongation modification method using the copper(I)-catalyzed alkyne–azide 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction. The base-pairing properties of the triazole nucleobase analogs in forming duplexes with oligonucleotides were investigated by the Tm experiments.

  寡核苷酸包括具有C-核苷酸1-取代的1个ħ 1,2,3-三唑作为人造核碱基被方便地通过使用铜（I） -催化的炔叠氮化1,3-偶极环加成（后伸长修改方法合成CuAAC）反应。通过T m实验研究了三唑核碱基类似物在与寡核苷酸形成双链体中的碱基配对特性。
• Specific Induced Circular Dichroism and Enhanced B to Z Transitions of Duplexes Stabilized by Chromophore-Linked Alkynylnucleoside Residues
  作者：Kazuhisa Fujimoto、Sayaka Aizawa、Ikko Oota、Junya Chiba、Masahiko Inouye

  DOI：10.1002/chem.200902882

  日期：2010.2.22

  chromophore. On the other hand, their B‐form duplexes, formed at a low NaCl concentration, produced a faint ICD signal. The specific ICD for the Z‐form duplexes was found to appear only when the chromophores were attached at the 5′ ends of each of the ODNs. Furthermore, the chromophoric alkynylnucleoside residues effectively promoted the B to Z transition of the ODN.

  我们开发了一种带有生色团连接的炔基脱氧核糖骨架的诱导圆二色性（ICD）探针，用于分析可见光区域中DNA双链体的高级结构。当在其5'末端带有探针的CG重复寡核苷酸（ODN）在高NaCl浓度下采用Z型双链体时，在发色团的吸收区域观察到强ICD信号。另一方面，在低NaCl浓度下形成的B型双链体产生了微弱的ICD信号。发现仅当发色团附着在每个ODN的5'末端时，才会出现Z型双链体的特定ICD。此外，发色的炔基核苷残基有效地促进了ODN的B到Z过渡。
• Synthesis of versatile fluorescent sensors based on Click chemistry: detection of unsaturated fatty acids by their pyrene-emission switching
  作者：Kazuhisa Fujimoto、Shogo Yamada、Masahiko Inouye

  DOI：10.1039/b916543f

  日期：——

  Duplex-based, fluorescent sensors bearing cyclodextrins as a guest-binding moiety were synthesised based on Click chemistry, and the sensors selectively detected unsaturated fatty acids by pyrene-emission switching from monomer to excimer.

  基于点击化学，以环糊精为客体结合基团的双分子荧光传感器被合成，该传感器通过从单体到激发的芘发射切换来选择性检测不饱和脂肪酸。