(+)-3-<<2-(β-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl>hydroxymethyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone | 137575-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+)-3-<<2-(β-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl>hydroxymethyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: (+)-3-{[2-(β-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl]hydroxymethyl}-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone；(3S)-3-[hydroxy-[4-methoxy-6-[2-(methylamino)ethyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl]-6,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 137575-70-3；137575-73-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₈
• 分子量: 431.442
• InChiKey: XAIIZYWKRNIQNX-ZVAWYAOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  104.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-<<2-(β-N-ethoxycarbonyl-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl>hydroxymethyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-3-<<2-(β-N-methylaminoethyl)-6-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl>hydroxymethyl>-6,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Degradation of Some Phthalideisoquinolines with Ethyl Chloroformate-Stereochemical Aspects.

  摘要：

  α-纳可待因(1)和β-纳可待因(2)以及β-白毛莨灵(3)和α-白毛莨灵(4)与氯甲酸乙酯(ECF)在室温下反应，通过氯甲酸酯中间体，以高立体选择性得到相应的双立体异构羰基醇。每个立体异构体对的仪器分析表明，从α-和β-纳可待因以及从α-和β-白毛莨灵得到的主要异构体是彼此的立体异构体。α-纳可待因(1)产生的主要羰基醇6a的绝对构型通过X射线分析确定。讨论了α-和β-纳可待因反应途径的可能差异。另一方面，α-纳可待因与ECF在回流条件下反应生成Z-(8)和E-(9)烯醇内酯，而在室温下仅能从β-白毛莨灵(3)的降解中分离出Z-异构体12。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1944