1-octadecyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium chloride | 553638-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-octadecyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium chloride
• CAS: 553638-12-3
• 化学式: C₂₄H₄₉N₂*Cl
• 分子量: 401.119
• InChiKey: RKKPJZFNHFNNDJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基联苯 、 1-octadecyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium chloride 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1-[2-(biphenyl-4-yloxy)ethyl]-4-octadecylpiperazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生的季铵盐与酚和相关亲核试剂的开环反应。

  摘要：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）已被评估为合成1-烷基-4-（2-苯氧基乙基）哌嗪及其相关衍生物的原料。我们发现，由DABCO烷基化产生的1-烷基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐可在高温下与聚乙二醇（PEG）或二甘醇二甲醚中的多种亲核试剂有效反应，得到亲核开环反应产生的哌嗪产物。发现当使用1-苄基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐时，苄基化副反应与较软的亲核试剂有关，而未观察到其他类型的烷基化。一锅法可使用苯酚或其他亲核试剂和DABCO，直接从伯醇，卤代烷或磺酸盐直接合成哌嗪。

  DOI：

  10.1039/c1ob06676e
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 氯代十八烷 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-octadecyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生的季铵盐与酚和相关亲核试剂的开环反应。

  摘要：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）已被评估为合成1-烷基-4-（2-苯氧基乙基）哌嗪及其相关衍生物的原料。我们发现，由DABCO烷基化产生的1-烷基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐可在高温下与聚乙二醇（PEG）或二甘醇二甲醚中的多种亲核试剂有效反应，得到亲核开环反应产生的哌嗪产物。发现当使用1-苄基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐时，苄基化副反应与较软的亲核试剂有关，而未观察到其他类型的烷基化。一锅法可使用苯酚或其他亲核试剂和DABCO，直接从伯醇，卤代烷或磺酸盐直接合成哌嗪。

  DOI：

  10.1039/c1ob06676e