(2S,3R,4R,5S,6R)-5-Hydroxy-6-hydroxymethyl-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 179530-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-5-Hydroxy-6-hydroxymethyl-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(tetradecanoylamino)-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 179530-63-3
• 化学式: C₆₂H₁₀₁NO₁₀
• 分子量: 1020.48
• InChiKey: MBRDARDXOQZJBH-WJCXUOFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.2
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-5-Hydroxy-6-hydroxymethyl-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxycarbonyloxymethyl-5-(diphenoxy-phosphoryloxy)-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  2,6-脱水-3-脱氧-5- O-膦酰基-3-十四烷酰胺基-4 - O -[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -d-甘油-d-氨基-庚酸的合成一种新型有效的内毒素拮抗剂及其二聚体类似物

  摘要：

  以立体控制的方式合成了GLA-60（14）的吡喃羧酸类似物及其二聚体类似物18。化合物14显示出强的LPS拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01646-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-tetradecanoylamino-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-5-Hydroxy-6-hydroxymethyl-3-tetradecanoylamino-4-((R)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  2,6-脱水-3-脱氧-5- O-膦酰基-3-十四烷酰胺基-4 - O -[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基] -d-甘油-d-氨基-庚酸的合成一种新型有效的内毒素拮抗剂及其二聚体类似物

  摘要：

  以立体控制的方式合成了GLA-60（14）的吡喃羧酸类似物及其二聚体类似物18。化合物14显示出强的LPS拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01646-2

文献信息

• Syntheses of 2,6-anhydro-3-deoxy-5-O-phosphono-3-tetradecanamido-4-O-[(R)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-D-glycero-D-ido-heptonic acid, its dimeric analogue, and related compounds
  作者：Masao Shiozaki、Shin-ichi Kurakata、Tohru Tatsuta、Hiroaki Maeda、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10063-1

  日期：1997.11

  Pyran carboxylic acid analogues of GLA-60 (12a, 12b, and 17) and their dimeric analogues (21 and 24) were synthesized in a stereocontrolled manner. Compounds 12a and 17 showed endotoxin antagonistic activity toward human monoblastic U937 cells as an index of the inhibition of LPS-induced TNFα production. Compounds 12b and 24 were less active than 12a and 17. Dimeric ester 21 was practically inactive

  以立体控制的方式合成了GLA-60的吡喃羧酸类似物（12a，12b和17）及其二聚体类似物（21和24）。化合物12a和17显示出对人单核细胞U937细胞的内毒素拮抗活性，作为抑制LPS诱导的TNFα产生的指标。化合物12b和24的活性低于12a和17。二聚酯21实际上是无活性的。