2-(1-adamantyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-1,3-benzoxazine | 92407-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-1,3-benzoxazine
• CAS: 92407-00-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: KCJPSARRCRVQOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 1-氰基金刚烷 、 环己烯 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SASAKI, TADASHI;SHIMIZU, KAZUO;OHNO, MASATOMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 4, 1433-1440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of adamantane derivatives. LXVIII. Cycloaddition reactions of 2-(1-adamantyl)-1,3-butadiene and -heterodienes.
  作者：TADASHI SASAKI、KAZUO SHIMIZU、MASATOMI OHNO

  DOI：10.1248/cpb.32.1433

  日期：——

  2-(1-Adamantyl)-1, 3-butadiene (1) was prepared by p-toluenesulfonic acid-catalyzed dehydration of the corresponding allyl alcohol 5. The Diels-Alder reactions of 1 with a variety of dienophiles proceeded smoothly to give adamantane-substituted six-membered carbo-and heterocycles. Similarly, [4+2] cycloaddition reactions of adamantane-bearing heterodienes afforded some adamantyl-oxazines.

  2-(1-金刚烷基)-1,3-丁二烯 (1) 是通过对甲苯磺酸催化的相应烯丙醇5的脱水反应制备的。1与多种二烯亲和物进行的Diels-Alder反应顺利进行，生成了金刚烷取代的六元碳环和杂环化合物。同样地，带有金刚烷的杂二烯的[4+2]环加成反应也得到了一些金刚烷基-嗪类化合物。