(E)-1-(3-cyclohexylallyl)piperidine | 85972-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-1-(3-cyclohexylallyl)piperidine
• 英文别名: 1-[(E)-3-cyclohexylprop-2-enyl]piperidine
• CAS: 85972-81-2
• 化学式: C₁₄H₂₅N
• 分子量: 207.359
• InChiKey: HMHPGASXFIOHKZ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(3-cyclohexylallyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  加氢硼化d-胺的性质—II：加氢硼烷基化的déaminesRégio等

  摘要：

  炔属胺R的硼氢化反应1 - [R 2 NCH（R 3）CCR 4进行了研究。我们报道了二烷基硼烷R 2 BH对这些胺的反应性研究的第一批结果，这使我们能够提出一种合成不同取代的β-亚乙基胺的新方法。研究了该反应的区域选择性和立体选择性，使我们能够提出反式硼氢化的可能性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87013-0

文献信息

• Cationic [(Iminophosphine)Nickel(Allyl)]⁺Complexes as the First Example of Nickel Catalysts for Direct Hydroamination of Allenes
  作者：Hosein Tafazolian、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201605611

  日期：2017.1.31

  The first example of nickel‐catalyzed hydroamination of allenes is reported. The new cationic [(3‐iminophosphine)nickel(allyl)]+ catalysts have been fully characterized and act regioselectively in the catalytic hydroamination of allenes with secondary amines at room temperature.

  报道了镍催化的丙二烯加氢胺化的第一个例子。新型阳离子[（3-亚氨基膦）镍（烯丙基）] +催化剂已得到充分表征，并在室温下在丙二烯与仲胺的催化加氢胺化反应中具有区域选择性作用。
• Allylic C–H amination cross-coupling furnishes tertiary amines by electrophilic metal catalysis
  作者：Siraj Z. Ali、Brenna G. Budaitis、Devon F. A. Fontaine、Andria L. Pace、Jacob A. Garwin、M. Christina White

  DOI：10.1126/science.abn8382

  日期：2022.4.15

  nondirected, electrophilic metal–catalyzed aminations tend to bind to and thereby inhibit metal catalysts. We reasoned that an autoregulatory mechanism coupling the release of amine nucleophiles with catalyst turnover could enable functionalization without inhibiting metal-mediated heterolytic carbon-hydrogen cleavage. Here, we report a palladium(II)-catalyzed allylic carbon-hydrogen amination cross-coupling

  末端烯烃与仲胺的分子间交叉偶联形成复杂的叔胺（药物中的常见基序）仍然是化学合成的主要挑战。非定向亲电金属催化胺化中的碱性胺亲核试剂倾向于结合并抑制金属催化剂。我们推断，将胺亲核试剂的释放与催化剂周转相结合的自动调节机制可以在不抑制金属介导的异裂碳氢裂解的情况下实现功能化。在这里，我们使用这种策略报告了钯 (II) 催化的烯丙基碳-氢胺化交叉偶联，具有 48 个环状和无环仲胺（10 个药学相关核）和 34 个末端烯烃（带有亲电官能团），以提供 81 个叔烯丙基胺类，乙：Z）。
• Electronic Role of 3-Iminophosphine Ligands in Palladium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination
  作者：Hosein Tafazolian、Danielle C. Samblanet、Joseph A. R. Schmidt

  DOI：10.1021/om500792k

  日期：2015.5.26

  monosubstituted allenes utilizing a wide range of amines. Herein, a new series of these catalysts was synthesized by varying the group on the imine moiety in order to explore the effect of the electronics of the ligand’s imine on the catalytic activity for intermolecular hydroamination reactions. Four amine substrates were examined in the catalytic hydroamination of cyclohexylallene, and apparent first-order rate

  对（3-亚氨基膦）烯丙基铝三氟甲磺酸盐络合物的电子特性的研究已经产生了具有中等至高活性的​​催化剂，该催化剂利用多种胺对单取代的烯进行氢化胺化。本文中，通过改变亚胺部分上的基团来合成这些催化剂的新系列，以探索配体亚胺的电子学对分子间加氢反应的催化活性的影响。四个胺基板在cyclohexylallene的催化加氢胺化进行了检查，并通过获得表观一级速率常数11 H NMR光谱。还进行了动力学同位素效应研究，以支持使用[（3IP）Pd（烯丙基）] OTf催化剂在环己烯基烯与仲胺加氢胺化反应中提出的新的催化循环。
• One-Pot Multicomponent Synthesis of Allyl and Alkylamines Using a Catalytic System Composed of Ruthenium Nanoparticles on Copper <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Modified Silica
  作者：Deepti Kalsi、Savarithai J. Louis Anandaraj、Manisha Durai、Claudia Weidenthaler、Meike Emondts、Steven P. Nolan、Alexis Bordet、Walter Leitner

  DOI：10.1021/acscatal.2c04044

  日期：2022.12.16

  integrated one-pot synthesis of valuable allylamines and alkylamines from amines, formaldehyde, and terminal alkynes is achieved using a single catalyst material. This multifunctional catalytic system is composed of a silica support on which are jointly assembled ruthenium nanoparticles and covalently functionalized copper N-heterocyclic carbene (NHC) complexes, introducing a new generation of nanoparticles

  使用单一催化剂材料实现了从胺、甲醛和末端炔烃中一锅法合成有价值的烯丙胺和烷基胺。这种多功能催化系统由二氧化硅载体组成，在其上共同组装了钌纳米粒子和共价功能化的铜N-杂环卡宾 (NHC) 配合物，引入了新一代固定在分子修饰表面上的纳米粒子。通过多种技术研究了所得 Ru@SiO 2 -[Cu-NHC] 材料的结构、结构、形态和电子特性，包括 N 2吸附、固态核磁共振、电子显微镜和 X 射线光电子能谱. Ru@SiO 2-[Cu-NHC] 被发现对一系列烯丙胺和烷基胺的一锅法合成具有活性和选择性，这些产品在精细化工和制药工业中非常重要。详细研究表明，固定化分子 Cu(I)–NHC 络合物负责胺、甲醛和末端炔烃的原子高效 A 3偶联，而所得炔丙基胺的选择性氢化由 Ru(0) 纳米粒子催化. 在单个载体上结合分子和纳米粒子位点的设计策略和制备方法非常灵活，为开发能够在一锅中进行复杂反应序列的多功能催化系统开辟了道路。
• TORREGROSA, J. L.;BABOULENE, M.;SPEZIALE, V.;LATTES, A., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 15, 2355-2363
  作者：TORREGROSA, J. L.、BABOULENE, M.、SPEZIALE, V.、LATTES, A.

  DOI：——

  日期：——