1,7-dihydroxyhept-4-yn-3-yl methyl carbonate | 1015256-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,7-dihydroxyhept-4-yn-3-yl methyl carbonate
• CAS: 1015256-39-9
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: HJACONNDFXIHOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dihydroxyhept-4-yn-3-yl methyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以48%的产率得到2-呋喃丙醇
  参考文献：
  名称：

  Direct Construction of Bicyclic Heterocycles by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Propargyl Bromides

  摘要：

  The palladium-catalyzed domino cyclization of propargyl bromides having two nucleophilic functional groups is described. Treatment of 1,7-diamino-5-bromohept-3-yne derivatives with catalytic Pd(PPh3)(4) in the presence of NaH in MeOH gives the 2,7-diazabicyclo[4.3.0]non-5-enes in good yields. Interestingly, the regioselectivity of the reaction is completely controlled by the relative reactivity of the amine functional groups, irrespective of the position of the nucleophiles. The malonate derivative also undergoes domino cyclization to produce a hexahydroindole derivative.

  DOI：

  10.1021/ol800063d