tert-butyl((S)-1-penten-4-yn-3-yloxy)diphenylsilane | 209479-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl((S)-1-penten-4-yn-3-yloxy)diphenylsilane
• 英文别名: 3(S)-(t-butyldiphenylsilyloxy)-1-penten-4-yne；tert-butyl-[(3S)-pent-1-en-4-yn-3-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 209479-88-9
• 化学式: C₂₁H₂₄OSi
• 分子量: 320.506
• InChiKey: UIHHFMRPBOACDZ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((S)-1-penten-4-yn-3-yloxy)diphenylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到((S)-1-Bromoethynyl-allyloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Ivorenolide B，免疫17元大环内酯从卡亚ivorensis：结构测定和全合成

  摘要：

  Ivorenolide B（1）是一种空前的17元大环内酯，具有共轭炔键和四个手性中心，是从Khaya ivorensis中分离出来的。1的结构通过光谱分析及其四种最可能的立体异构体的总合成来完全确定。化合物1显示出明显的免疫抑制活性。

  DOI：

  10.1021/ol500667d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-4-pentene-1,2,3-triol 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 高碘酸 、 三苯基膦 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl((S)-1-penten-4-yn-3-yloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of falcarinol, a potent antitumor agent commonly occurring in plants

  摘要：

  The absolute configuration of falcarinol (1) was established by stereoselective total synthesis of the two enantiomers. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00224-5

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (3<i>S</i>,8<i>R</i>,9<i>R</i>,10<i>R</i>)-Heptadeca-1-ene-4,6-diyne Tetrol and Its 3-Epimer from <scp>d</scp>-Mannitol
  作者：Subhash Ghosh、Tapan Pradhan

  DOI：10.1055/s-2007-985598

  日期：2007.9

  (3S,8R,9R,10R)-Heptadeca-1-ene-4,6-diyne tetrol and its 3-epimer were synthesized, and it was found that the relative configuration which was proposed for 1 was incorrect.

  合成了（3S,8R,9R,10R）-十七碳-1-烯-4,6-二炔四醇及其3-表异构体，并发现先前为1提出的相对构型是不正确的。
• First Total Synthesis of Panaxytriol, a Potent Antitumor Agent Isolated from <i>Panax</i> <i>Ginseng</i>
  作者：Wei Lu、Guangrong Zheng、Junchao Cai

  DOI：10.1055/s-1998-1775

  日期：1998.7

  Panaxytriol 1, a potent antitumor agent isolated from Panax ginseng, was first synthesized, and its stereostructure was confirmed to be (3R,9R,10R)-heptadec-1-ene-4,6-diyne-3,9,10-triol.

  首次合成了从三七中分离出来的一种强效抗肿瘤药物--三七三醇 1，并确认其立体结构为 (3R,9R,10R)-十七碳-1-烯-4,6-二炔-3,9,10-三醇。
• 一种高活性大环内酯Ivorenolide B的合成方 法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN108440552B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一种高活性大环内酯Ivorenolide B的合成方法，所述高活性大环内酯Ivorenolide B结构为所述高活性大环内酯Ivorenolide B的合成方法如下：以(S)‑1‑溴‑1‑戊炔‑3‑醇为起始原料，按合理比例进行反应合成重要的中间体化合物手性醇酯，再进行偶联反应，关环反应，脱硅以及环氧化反应合成大环内酯Ivorenolide B。本发明提出的合成方法，合成路线简单，原料简单易得，合成成本低，反应条件温和，分离纯化操作简单，可直接获得纯度高的目标化合物，产率和光学纯度高，成本低廉，具有商业应用价值。
• Establishment of absolute stereostructure of falcarindiol, algicidal principle against Heterocapsa circularisquama from Notopterygii Rhizoma
  作者：Satoru Tamura、Tomomichi Ohno、Yuuhi Hattori、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.047

  日期：2010.3

  Falcarindiol (1) was isolated as an algicidal principle against the harmful red tide dinoflagellate, Heterocapsa circularisquama, from Notopterygii Rhizoma through bioassay-guided separation. In order to determine the ambiguous absolute structure of this active principle, all three stereoisomers as well as falcarindiol (1) were synthesized. As a result of intensive analysis of their physicochemical properties, the configuration of I was revealed to be 3R,8S. On the other hand, (3S,8S)- and (3S,8R)-isomers were found to exhibit more potent algicidal activity than (3R,8S)-falcarindiol (1) isolated from Notopterygii Rhizoma. In addition, the diyne moiety of 1 was established as the crucial structural requirement for algicidal potency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of panaxytriol and panaxydiol
  作者：Kavirayani R. Prasad、Bandita Swain

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.007

  日期：2011.6

  The enantioselective total synthesis of the diyne containing natural products panaxytriol and (3S,10R)-panaxydiol from L-tartaric acid is reported. Key steps in the synthesis include the elaboration of a gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid to the required alkyne and the formation of the desired diyne unit by a Cadiot-Chodkiewicz coupling. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.