1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenoxy)-3-((1-(5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)amino)propan-2-ol | 1041191-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenoxy)-3-((1-(5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)amino)propan-2-ol
• CAS: 1041191-37-0
• 化学式: C₃₂H₄₂N₄O₃SSi
• 分子量: 590.862
• InChiKey: UJZMKULBFKKMHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenoxy)-3-((1-(5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)amino)propan-2-ol 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4-(2-hydroxy-3-(1-(5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-ylamino)propoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Aryloxypropanolamines, methods of preparation thereof and use of aryloxypropanolamines as medicaments

  摘要：

  本发明涉及新型芳氧基丙醇胺。该发明还涉及含有所述化合物的药学上可接受的盐和溶剂化物，其制备方法以及相应的合成中间体。所述化合物在β3肾上腺素能受体上具有激动作用，并且可用于治疗受到β3肾上腺素能受体激活影响的疾病。

  公开号：

  EP1947103A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-yl)-piperidin-4-ylamine 、 2-{[4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenoxy]methyl}oxirane 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以21%的产率得到1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenoxy)-3-((1-(5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)amino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Aryloxypropanolamines, methods of preparation thereof and use of aryloxypropanolamines as medicaments

  摘要：

  本发明涉及新型芳氧基丙醇胺。该发明还涉及含有所述化合物的药学上可接受的盐和溶剂化物，其制备方法以及相应的合成中间体。所述化合物在β3肾上腺素能受体上具有激动作用，并且可用于治疗受到β3肾上腺素能受体激活影响的疾病。

  公开号：

  EP1947103A1

文献信息

• Thienopyrimidines as β3-adrenoceptor agonists: Hit-to-lead optimization
  作者：Stefan Tasler、Roland Baumgartner、Astrid Ammendola、Josef Schachtner、Tanja Wieber、Marcus Blisse、Sandra Rath、Mirko Zaja、Philipp Klahn、Udo Quotschalla、Peter Ney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.039

  日期：2010.10

  Resulting from a vHTS based on a pharmacophore alignment on known beta 3-adrenoceptor ligands, an aryloxypropanolamine scaffold comprising a thienopyrimidine moiety was further optimized as a human beta 3-AR agonist, yielding a lead compound with an excellent cellular activity of EC(50) = 20 pM, selectivity over h beta 1- and h beta 2- adrenoceptors and a promising safety profile. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.