t-BuNHCH2CH2[C(t-BuN(CHCH)N)] | 660388-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: t-BuNHCH2CH2[C(t-BuN(CHCH)N)]
• 英文别名: N-[2-(3-tert-butyl-2H-imidazol-3-ium-2-id-1-yl)ethyl]-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 660388-79-4
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃
• 分子量: 223.362
• InChiKey: UONYEGDLNSERDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  18.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苄基锆 、 t-BuNHCH2CH2[C(t-BuN(CHCH)N)] 以 diethyl ether 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基连接的N-杂环碳烯的锆苄基介导的C-N键断裂。

  摘要：

  我们报道了在室温下，由锆烷基络合物介导的阴离子氨基连接卡宾的CH键活化和CN键裂解的非还原过程。反应用的Zr氨基联NHC（BZ）4导致复杂的具有一个azaallyl和η亚稳Zr的稀有物种的隔离2 - Ñ，Ç咪唑基碳烯部分。

  DOI：

  10.1021/om900971c
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到t-BuNHCH2CH2[C(t-BuN(CHCH)N)]
  参考文献：
  名称：

  阴离子氨基N-杂环卡宾：合成共价连接的镧系元素-卡宾配合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352710

文献信息

• Synthesis of Heteroleptic Cerium(III) Anionic Amido-Tethered N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Stephen T. Liddle、Polly L. Arnold

  DOI：10.1021/om050061b

  日期：2005.5.1

  t-BuNH2CH2CH2[HCMeN(CHCH)N}]2Br (12, H3L2Br2) and the amine−N-heterocyclic carbene t-BuNHCH2CH2[CMeN(CHCH)N}] (13, HL2) have been synthesized. However, attempts to prepare and isolate the lithium amido−N-heterocyclic carbene t-BuNLiCH2CH2[CMeN(CHCH)N}] (14, LiL2) were unsuccessful. Transamination of [(HL1)LiBr] (2) with [CeN(SiMe3)2}3] successfully affords the compounds [(L1)Ce(N[SiMe3]2)(μ-Br)}2] (15) and

  胺N-杂环卡宾t -BuNHCH 2 CH 2 [C t -BuN（CHCH）N}]（3，HL 1），KMe和1 /的原位低温（-78°C）反应在DME /二乙醚溶液中的2当量的[CeI 3 THF 4 ]（6）不提供[（L 1）2 CeI]（7a）；取而代之的是，以低收率分离出6和H 2 L 1 I（8）。ħ 2大号1 CP（11）是LiL 1（9）与TlCp反应的唯一可分离产物。所述Ñ甲基类似物前配体吨-BuNH 2 CH 2 CH 2 [HC 男性（CHCH）N}] 2BR（12，H 3大号2溴2）和胺N-杂环卡宾吨-BuNHCH 2 CH 2 [ C MeN（CHCH）N}]（13，HL 2）已经合成。然而，尝试制备和分离出酰胺基-N-杂环卡宾锂t -BuNLiCH 2 CH 2[C MeN（CHCH）N}]（14，LiL 2）不成功。[（HL 1）LiBr]（2）与[Ce
• Titanium(IV) Alkoxy-N-heterocyclic Carbenes:  Structural Preferences of Alkoxide and Bromide Adducts
  作者：Shaheed A. Mungur、Alexander J. Blake、Claire Wilson、Jonathan McMaster、Polly L. Arnold

  DOI：10.1021/om0508839

  日期：2006.4.1

  synthesized and characterized. Structural characterization of the n = 2 complex shows marked bending of the two ligands cis (and perpendicular) to the plane of the NHC group in the direction of the carbene, suggestive of a pseudo-back-bonding interaction between adjacent ligands and the carbene p orbital, consistent with a bonding model recently proposed for d0 metal-NHC complexes. However, inspection of

  Ti（L）（O i Pr）n（Br）3 - n（n = 1-3，L = t BuNHCH ）形式的酰胺键合的N杂环卡宾（NHC）的一系列钛（IV）加合物已经合成并表征了2 CH 2 [C N t Bu（CHCH）N}]。n = 2配合物的结构表征表明，两个配体在卡宾方向上均与NHC基团平面成顺式（垂直）弯曲，这表明相邻配体与卡宾p之间存在假反向键相互作用轨道，与最近针对d 0提出的键合模型一致金属-NHC配合物。但是，对空间填充模型的检查和使用DFT方法计算键序的结果表明，弯曲是由于配合物中相邻的π供体配体上的孤对之间的排斥所致，而不是NHC与顺式π之间的任何特定相互作用-供体配体。
• Bent metal carbene geometries in amido N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Shaheed A. Mungur、Stephen T. Liddle、Claire Wilson、Mark J. Sarsfield、Polly L. Arnold

  DOI：10.1039/b410074c

  日期：——

  Lithium(I) and uranium(VI) amido-tethered But-substituted N-heterocyclic carbene (NHC) complexes exhibit very distorted metal–carbene bonds; the corresponding magnesium(II) and mesityl-substituted NHC uranium(VI) complexes are undistorted; the distortion does not affect the ligand binding strength, suggesting a dominance of electrostatic character in closed-shell electropositive metal–carbene bonds.

  锂（I）和铀（VI）氨基连接的丁基取代N杂环卡宾（NHC）复合物表现出非常扭曲的金属-卡宾键；相应的镁（II）和均三甲苯取代的NHC铀（VI）复合物没有扭曲；扭曲不会影响配体的结合强度，这表明在封闭壳层电正性金属-卡宾键中静电特性占主导地位。
• The Zirconium Benzyl Mediated C−N Bond Cleavage of an Amino-Linked N-Heterocyclic Carbene
  作者：Yu-Cheng Hu、Chung-Chih Tsai、Wei-Chih Shih、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/om900971c

  日期：2010.2.8

  We report a nonreductive process mediated by zirconium alkyl complexes for the C−H bond activation and C−N bond cleavage of an anionic amino-linked carbene at room temperature. Reacting the amino-linked NHC with Zr(Bz)4 led to the isolation of a rare species of metastable Zr complex possessing an azaallyl and an η2-N,C-imidazolyl carbene moiety.

  我们报道了在室温下，由锆烷基络合物介导的阴离子氨基连接卡宾的CH键活化和CN键裂解的非还原过程。反应用的Zr氨基联NHC（BZ）4导致复杂的具有一个azaallyl和η亚稳Zr的稀有物种的隔离2 - Ñ，Ç咪唑基碳烯部分。
• Anionic Amido N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis of Covalently Tethered Lanthanide–Carbene Complexes
  作者：Polly L. Arnold、Shaheed A. Mungur、Alexander J. Blake、Claire Wilson

  DOI：10.1002/anie.200352710

  日期：2003.12.15