5,5,5-Triphenylpentannitril | 33885-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5,5,5-Triphenylpentannitril
• 英文别名: 5,5,5-triphenylpentanenitrile；5,5,5-Triphenylpentanenitrile
• CAS: 33885-02-8
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: SQLNTPNBFLWTNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-Triphenylpentannitril 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 5,5,5-Triphenylpentanoicacid
  参考文献：
  名称：

  Carbanions. XI. Reactions of 4-chloro-1,1,1-triphenylbutane, 5-chloro-1,1,1-triphenylpentane, and 1,1,1-triphenylethane with alkali metals. 1,4 and 1,5 Migration of phenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00974a001
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,5,5-Triphenylpentannitril
  参考文献：
  名称：

  Triphenylbutanamines: Kinesin Spindle Protein Inhibitors with in Vivo Antitumor Activity

  摘要：

  The human mitotic kinesin Eg5 represents a novel mitotic spindle target for cancer chemotherapy. We previously identified S-trityl-L-cysteine (STLC) and related analogues as selective potent inhibitors of Eg5. We herein report on the development of a series of 4,4,4-triphenylbutan-1-amine inhibitors derived from the STLC scaffold. This new generation systematically improves on potency: the most potent C-trityl analogues exhibit K-i(aPP) <= 10 nM and GI(50) approximate to 50 nM, comparable to results from the phase II clinical benchmark ispinesib. Crystallographic studies reveal that they adopt the same overall binding configuration as S-trityl analogues at an allosteric site formed by loop L5 of Eg5. Evaluation of their druglike properties reveals favorable profiles for future development and, in the clinical candidate ispinesib, moderate hERG and CYP inhibition. One triphenylbutanamine analogue and ispinesib possess very good bioavailability (51% and 45%, respectively), with the former showing in vivo antitumor growth activity in nude mice xenograft studies.

  DOI：

  10.1021/jm201195m