(3S,3aR,4R,6S,7R,8aR)-1-benzyl-3-(but-3-enyl)-7-((R)-1-(tertbutyldiphenylsilyloxy)ethyl)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-3a-methyl-4-vinyl-decahydrocyclohepta[b]pyrrol-4-ol | 1198439-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,3aR,4R,6S,7R,8aR)-1-benzyl-3-(but-3-enyl)-7-((R)-1-(tertbutyldiphenylsilyloxy)ethyl)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-3a-methyl-4-vinyl-decahydrocyclohepta[b]pyrrol-4-ol
• 英文别名: (3S,3aR,4R,6S,7R,8aR)-1-benzyl-3-but-3-enyl-7-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-ethenyl-3a-methyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]pyrrol-4-ol
• CAS: 1198439-46-1
• 化学式: C₄₉H₆₅NO₂Si₂
• 分子量: 756.232
• InChiKey: PUVYGIGKAMBHJV-CRUKYOBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.74
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,4R,6S,7R,8aR)-1-benzyl-3-(but-3-enyl)-7-((R)-1-(tertbutyldiphenylsilyloxy)ethyl)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-3a-methyl-4-vinyl-decahydrocyclohepta[b]pyrrol-4-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到(1R,4S,9R,11S,12R,14R)-2-benzyl-12-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-11-[dimethyl(phenyl)silyl]-14-methyl-2-azatricyclo[7.4.1.04,14]tetradec-7-en-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Rings A−D of Daphnicyclidin-Type Alkaloids

  摘要：

  The aza-Cope-Mannich reaction and ring-closing metathesis are key steps in the assembly of intermediates containing rings A-D of Daphniphyllum alkaloids of the daphnicyclidin type such as daphnipaxinin and oldhamine A.

  DOI：

  10.1021/ol902373m
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,6S,7R,8aR)-1-benzyl-3-(but-3-enyl)-7-((R)-1-(tertbutyldiphenylsilyloxy)ethyl)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-3a-methyloctahydrocyclohepta[b]pyrrol-4(5H)-one 、 乙烯基溴化镁 在 cerium(III) chloride bis(lithium chloride) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到(3S,3aR,4R,6S,7R,8aR)-1-benzyl-3-(but-3-enyl)-7-((R)-1-(tertbutyldiphenylsilyloxy)ethyl)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-3a-methyl-4-vinyl-decahydrocyclohepta[b]pyrrol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Rings A−D of Daphnicyclidin-Type Alkaloids

  摘要：

  The aza-Cope-Mannich reaction and ring-closing metathesis are key steps in the assembly of intermediates containing rings A-D of Daphniphyllum alkaloids of the daphnicyclidin type such as daphnipaxinin and oldhamine A.

  DOI：

  10.1021/ol902373m