Octyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosid | 146579-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: Octyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosid
• CAS: 146579-72-8
• 化学式: C₃₃H₄₉IO₁₃
• 分子量: 780.649
• InChiKey: BEMNJRKSXHZPCX-IPMFQEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  165.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosid 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 Octyl-O-(2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl)-(1->3)-O-<(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成von Modifizierten寡糖和N-糖蛋白底物

  摘要：

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85006-l
• 作为产物：
  描述：

  Octyl-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosid 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 Octyl-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成von Modifizierten寡糖和N-糖蛋白底物

  摘要：

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85006-l