4-methyl-4-(4',6'-O-isopropylidene-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-2'-hexenopyranosyl)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone | 133798-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-methyl-4-(4',6'-O-isopropylidene-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-2'-hexenopyranosyl)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 4-[(4aR,6R,8aS)-2,2-dimethyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 133798-06-8；133832-25-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: HECBFFYNCHKVDM-MGSRSASNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-(4',6'-O-isopropylidene-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-2'-hexenopyranosyl)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COLOMBO, LINO;CASIRAGHI, GIOVANNI;PITTALIS, ANTONELLO;RASSU, GLORIA, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3897-3900

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-isopropylidene-2-deoxy-3-O-(2-benzamidopropionyl)-D-arabino-hex-1-enitol 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以87.7%的产率得到4-methyl-4-(4',6'-O-isopropylidene-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-2'-hexenopyranosyl)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C-glycosyl .alpha.-amino acids

  摘要：

  beta-D-C-Allosyl-(R)-alanine 12 and beta-D-C-altrosyl-(R)-alanine lactone 15 were synthesized from the common intermediate 7 in just a few steps. The beta-C-glycosyloxazolone 7 was obtained in two steps from the protected D-glucal 4 by a sequential coupling with N-benzoylalanine followed by a Claisen rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo00012a021