1-β-D-ribofuranosyl-5-methylimidazole-4-thiocarboxamide | 108257-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-β-D-ribofuranosyl-5-methylimidazole-4-thiocarboxamide
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylimidazole-4-carbothioamide
• CAS: 108257-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 273.313
• InChiKey: IBNCHWDFWHMMFV-VPCXQMTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribofuranosyl chloride 在 氢氧化钾 、 molecular sieve 、 硫化氢 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-β-D-ribofuranosyl-5-methylimidazole-4-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  4（5）-氰基-5（4）-甲基咪唑和相关的4-取代的5-甲基咪唑核糖核糖核苷的合成

  摘要：

  获得了4-氰基-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-5-甲基咪唑（4）及其相应的5-氰基-4-甲基取代的异构体（5）通过氰化汞法对4（5）-氰基5（4）-甲基咪唑（3）进行核糖基化或3的三甲基甲硅烷基衍生物的核糖基化。用甲醇氨，液氨中的氯化铵和氢硫化钾处理4得到4-氰基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑（6），1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑-4-羧酰胺（2）和1-β-D-呋喃呋喃糖基-5-甲基咪唑-4-硫代羧酰胺（11） 分别。的反应6与羟胺，得到相应的4- carboxamidoxime取代的核苷（13），其上在氯化铵的存在下催化还原，被转化成1-β-d-D-呋喃核糖基-5-甲基咪唑-4-甲脒（14），为盐酸盐盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230308