(S)-(+)-2-(hexahydroazepin-1-yl)-1-phenylethanol | 474104-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (S)-(+)-2-(hexahydroazepin-1-yl)-1-phenylethanol
• 英文别名: (S)-2-(1-hexamethyleneimino)-1-phenylethanol；(1S)-2-(azepan-1-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 474104-27-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: CCWFMRDERJDZCQ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(hexahydroazepin-1-yl)-1-phenylethanol 在 Hg(II)-EDTA 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到(S)-(+)-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dehydrierung cyclischer tertiärer Amine unter Reaktionsbeteiligung von enantiomeren nucleophilen Nachbargruppen / Dehydrogenation of Cyclic Tertiary Amines with Neighbouring of Enantiomeric Nucleophiles

  摘要：

  为了对它们的脱氢进行立体化学研究，氨基醇1、2和3的对映体是从光学活性源制备而来的，而二胺8和9的对映体则通过分离外消旋体获得。化合物1、2和3的纯对映体通过邻近醇基的中间参与，通过汞(II)-EDTA的双重脱氢反应生成了光学活性内酰胺5、6和7，保持构型完全不变。同样地，通过四电子提取生成了环酰胺10和11的二胺8和9。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0409
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 在 TEA 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(+)-2-(hexahydroazepin-1-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  硼烷的合成。2.β-氨基醇的不对称合成。以高对映体纯度将2-氨基苯乙酮轻松转化为相应的β-氨基醇

  摘要：

  在-78°C下用Ipc 2 BH或Ipc 2 BCl不对称还原2-氨基苯乙酮，可生成相应的β-氨基醇，收率为好至极好。尽管使用Ipc 2 BH仅获得了适度的对映体过量（12-45％ee），但是当使用Ipc 2 BCl作为不对称还原剂时，却获得了75-99％的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76745-1